Об этом периоде его жизни упомянутый выше Альфред Перле замечал, что уже тогда Генри был «непревзойденным мастером в искусстве жить без руля и без ветрил, добывая средства к существованию чуть ли не из воздуха».
Пока Генри менял места работы, провидение вновь подбросило ему встречу. На этот раз с писателем Фрэнком Харрисом и с книгами Уитмена, которые выстроили в его голове окончательные идеалы — стать писателем и, может быть, таким же, как Уитмен, ценителем жизни: все принять, ничего не отвергнуть — ни красоту, ни ее уродство. Так, к 1916 году, в возрасте 25 лет, он решил для себя, что его призвание — литература. Решил, не имея ни одной написанной строчки. Но решение — уже полдела! И строчки со временем пришли, дерзкие, провокационные, а потом и откровенно издевающиеся над благопристойной публикой, конечно же, отличные и от строк Уитмена, и от других его великих учителей — Кнута Гамсуна и
Федора Достоевского
.
В 1917 году молодой, кипучий и влюбчивый Генри женился на Беатрисе Сильвас Виккенс, пианистке из Бруклина, через два года у них родилась дочь Барбара Сильвас (Сэндфорд), с которой он вскоре разлучится на тридцать лет: она приедет к нему в Биг-Сур уже взрослой женщиной. Этот брак оказался первым в череде многих, но недолгих браков и первым опытом, от которого Генри был совсем не в восторге. И это понятно. Никакая семья никогда бы не смогла удержать великого «метафизического странника». Если не могла — то зачем он «сто раз» женился? Здесь можно послушать его самого: «…большую часть своего времени провожу совсем не так, как хотелось бы. Все потому, что как-никак у меня есть совесть — обстоятельство, о котором я сожалею. Я человек, считающийся со своими обязательствами и обязанностями, а ведь это те вещи, против которых я восставал большую часть своей жизни». А еще он искренне признавался в том, что постоянно влюбляется: «Мне говорят, что я неизлечимый романтик. Наверное, так и есть. Во всяком случае, я благодарен тем силам, которые способствуют тому, что я таков. Это заставляет меня печалиться и радоваться; мне бы не хотелось чувствовать иначе». В 1920 году «считающийся» с семейными обязанностями Генри
устроился работать сначала курьером
, а потом администратором по найму в почтовом отделении компании «Вестерн Юнион» в Нью-Йорке. Этой «славной Космодемонической компании» он позже отвел не одну страницу в «Тропике Козерога»: «Через некоторое время я уже восседал в Сансет-плейс, нанимая и увольняя, как демон. Бог — свидетель, это была просто бойня. Бессмыслица сверху донизу. Истребление людей. Материалов и энергии. Мрачный фарс из пота и бед».