В Академии художеств он сразу подружился с Александром Ермолаевым и Иваном Ивановым. Тот и другой — сверстники, немного постарше Востокова, также стали в зрелые годы людьми весьма достойными. Нельзя не вспомнить, опять-таки, А. Н. Оленина, совмещавшего должности президента Академии художеств и директора Публичной библиотеки. Библиотекарями при Оленине трудились Батюшков, Крылов, Гнедич. Привлекал он для библиотечных подвигов и наиболее способных юношей, известных ему по Академии. А. И. Ермолаев заменял Оленину секретаря, помогал ему в археологических изысканиях, трудах по расшифровке надписи на Тмутараканском камне, исследованиях древнего оружия. И. А. Иванов, племянник известного архитектора И. Е. Старова, был незаурядным рисовальщиком и гравером; иллюстрировал, в частности, сочинения Пушкина.
Друзья эти, как позднее вспоминал Востоков, настроили ум его «на особенные мечтания: согласно с книгами, которые мы читали, занимали нас попеременно приключения Жильблаза, открытие Америки, подвиги Кортеса и Пизаррио, Робинзона Крузо и другие подобные предметы». Из записей в дневнике — а сделаны они в самом симпатичном возрасте, в семнадцать лет — видно, что влюблен он был в «Асаура», как называл Иванова. Тот, однако, увлекся Фуфаевым, который заинтересовался Репниным, а к хроменькому Остенеку вдруг оказался благосклонен Телегин. В мае 1797 года отмечена «любовная склонность» к Войлокову, увенчавшаяся успехом в октябре следующего года. Иванов меж тем влюблен был в Спедера… Впрочем, по окончании Академии Александр Христофорович долгое время жил на одной квартире с Иваном Алексеевичем, пока не женились они на родных сестрах.
Мы далеки от псевдоученого гонора авторов популярных брошюр, утверждающих, будто гомосексуальность может развиться от подражания «дурным примерам». Как любое врожденное свойство, она может быть подавлена: левшу можно научить писать правой рукой — счастливее он от этого не станет. Мужеложников в Академии вряд ли было больше, чем в любом другом месте. Но здесь пылкое воображение всегда могло найти для себя нужную пищу.
Эти учебные постановки натуры… Вспомним излюбленный сюжет: натурщик стоит, другой присел у ног его так, что лицо, повернутое в сторону партнера, приходится на уровень пупка. О, конечно, большинство и позировали и рисовали без всякой задней мысли — но в иных набросках дрожащий штрих, невольный блик, трепетная растушевка, будто случайно, проговором, выдают заветное чувство. Для внимательного глаза примеров достаточно.
Бесспорное первенство принадлежит Александру Андреевичу Иванову. Сведения о нем скудны. Биография, на первый взгляд, типичная: сын академика исторической живописи, в классе которого учился с одиннадцати лет. Братья учились там же, в Академии: Антон — скульптор, Сергей — архитектор.