Впрочем, за исключением скандального случая на балконе гостиницы, Майкл Джексон имел репутацию хорошего отца. Он считал, что отцовство его сильно изменило: «Нужно оценивать свое время по-разному, в этом нет сомнения. Это твоя ответственность быть уверенным, что дети окружены заботой и воспитываются правильно, с хорошими манерами. Я всегда хотел иметь большую семью, с тех пор, как сам учился в школе. И часто говорил отцу, что обгоню его. У него было десять детей. Я бы хотел иметь одиннадцать или двенадцать своих». Певица Бритни Спирс, у которой не раз возникали проблемы с законом из-за ненадлежащего воспитания ее родных детей, как-то призналась, что неоднократно спрашивала совета по их воспитанию у Майкла: «Майкл Джексон прошел через столько неприятностей, включая судебное разбирательство по развращению малолетних, по которому был полностью оправдан, но он все равно смог воспитать своих детей. Я надеюсь, что он сможет помочь мне».
Вообще, все, кто близко знал Джексона, всегда отзывались о нем как об очень добром, чутком человеке. Бывший телохранитель певца Мэтт Фиддес вспоминает: «Никто в мире не сталкивался с таким непониманием, как он. Все считали, что он какой-то умалишенный, уродец, но когда ты с ним общался, то видел, что он такой же нормальный, как любой другой человек. По-моему, он не воспринимал себя такой знаменитостью, как другие. Для него другого не существовало. Он был очень заботливый человек, он делал все, чтобы помочь больным. Однажды в Лондоне он захотел посмотреть на бездомных, а потом тайком отправлял им пиццу бесконечными коробками. У него было доброе сердце. Мы его переодевали и тайком выводили из гостиничных номеров, так, чтобы никто не знал, и он мог делать какие-то обычные вещи — ходить по магазинам. Мы хотели, чтобы у него была такая возможность».
В 2000 году в Монте-Карло Джексон получил награду как «Лучший поп-артист столетия» на церемонии «World Music Awards». Кроме того, музыканта включили в Книгу рекордов Гиннесса как исполнителя, поддерживающего наибольшее количество благотворительных фондов. В 2001 году имя поп-короля было повторно включено в символический Зал славы рок-н-ролла, на этот раз уже как сольного певца (впервые имя Майкла Джексона было внесено в Зал славы рок-н-ролла в 1997 году еще как участника «Jackson Five»). А в 2002 году оно появилось и в Зале славы композиторов.
В сентябре 2001 года в нью-йоркском «Madison Square Garden» прошли два концерта, приуроченные к 30-летию сольной карьеры Джексона. Впервые с 1984 года Майкл вышел на сцену вместе со своими братьями, воссоединившись в рамках «Jackson Five». С юбилеем его пришли поздравить Ашер, Уитни Хьюстон, Слэш, группа «N’Sync» и многие другие современные звезды.