Хотя родители Джексона были буквально одержимы музыкой, маленького Майкла никто не заставлял заниматься пением. По его словам, он пел, потому что ему это очень нравилось и потому, что петь для него было так же естественно, как дышать: «Я пел, потому что меня побуждали к этому не родители и не родственники, а моя собственная внутренняя жизнь в мире музыки». Однако, несмотря на то что с самого раннего возраста пение приносило Джексону огромное удовольствие, почти все воспоминания его детства связаны с работой. «Через улицу от нашей звукозаписывающей студии был парк, и, помнится, я смотрел на игравших там ребят. Я глядел на них и удивлялся — я просто не мог представить себе такой свободы, такой беззаботной жизни — и больше всего на свете хотелось мне быть таким свободным, чтобы можно было выйти на улицу и вести себя так, как они. Так что в детстве у меня были и грустные минуты». Неудивительно, что, проявляя неподдельный интерес ко всему, что было связано с музыкой, Майкл порой чувствовал себя несвободным, связанным по рукам и ногам постоянными репетициями — ведь у него не было времени, чтобы беззаботно носиться по улицам. Нельзя, конечно, сказать, что подобное настроение посещало Джексона слишком часто, но все же постоянное ощущение гонки угнетало его еще в юном возрасте. «Это можно смело сказать о любой юной звезде. Элизабет Тейлор как-то поделилась со мной, что тоже испытывала подобное чувство отсутствия свободы. Так бывает со всеми детьми, ставшими „звездами“. Когда ты молод и ты работаешь, мир вполне может показаться ужасно несправедливым. И хотя никто не заставлял меня становиться ведущим вокалистом — ведь я любил петь и делал это с удовольствием, — все равно это был тяжкий труд».
Не только Майкл, но и все его братья-музыканты много и упорно работали. В этом им неустанно помогал отец. Постепенно детская и гостиная Джексонов стали похожи на музыкальный магазин: появились не только инструменты — бас-гитара, барабаны, маракасы, — но и профессиональное оборудование. У них были даже настоящие микрофоны — по тем временам большая роскошь. Пение в микрофон помогало детям почувствовать себя артистами в полной мере. «На первый взгляд, покупку микрофонов можно было расценить как пустую трату денег, но на самом деле они нам дали ощутимый багаж опыта и знаний, позволили перебороть страх сцены», — вспоминал Майкл.
Вскоре Джозеф Джексон начал готовить сыновей к всевозможным конкурсам молодых талантов. «Когда ребята записали сингл „Big Boy“, я перестал воспринимать их как детей, — говорил Джо в 1971 году. — Это были настоящие профессионалы. И я сразу бросил их в самую гущу событий». Было потрачено немало времени и денег на подготовку. К тому же Джо оказался прекрасным, хотя порой не в меру строгим наставником. Дисциплина в семейной группе была железная — сразу после школьных занятий начиналась ежедневная репетиция, за опоздание на которую следовало строгое наказание. Если кто-то из детей допускал оплошность, отец пускал в ход ремень, а иногда и розги.