Удалившись несколько от берега, послы нашли селения с большими домами [12], окруженные возделанными полями, покрытыми неизвестными европейцам растениями. Только одно растение им было знакомо – хлопчатник. В домах они видели тюки хлопка; женщины ткали из него грубые ткани или скручивали из пряжи сети. Мужчины и женщины, встречавшие их, «шли с головнями в руках и с травой, употребляемой для курений». Так европейцы впервые увидели, как употребляют табак; а незнакомые культурные растения оказались маисом (кукурузой), картофелем и табаком, которые позднее распространились по всем обитаемым материкам.
После полуторамесячного плавания (считая от Канарских островов) ветхие корабли Колумба снова нуждались в ремонте; из-за этого флотилия простояла у северо-восточного берега Кубы около двух недель.
Закончив ремонт, Колумб прошел вдоль берега Кубы немного дальше на северо-запад, пока не достиг прибрежных островов, которые он назвал «Садами короля». На многих страницах дневника он «расточает похвалы изобилию и красоте» Кубы и этих островов.
Дальнейшее плавание в северо-западном направлении вдоль «китайского» берега казалось Колумбу бесцельным. Возможно, он думал, что случайно достиг самой бедной части Китая. Зато на восток от него должен был лежать «богатейший остров Сипанго» (Япония). Колумб повернул обратно и двинулся вдоль берега Кубы в юго-восточном направлении.
В это время (21 ноября) Мартин Пинсон скрылся со своей «Пинтой». Колумб подозревал измену: он предполагал, что старший Пинсон хотел лично для себя открыть золотые россыпи, о которых сообщали пленные туземцы.
Еще две недели после бегства «Пинты» Колумб медленно шел в восточном направлении, пока не достиг восточной оконечности Кубы.
Дойдя до пункта, где берег Кубы, «отклонившись на юг, принял направление на юго-запад» (т. е. до восточной оконечности Кубы), 6 декабря Колумб, после некоторых колебаний, двинулся на юго-восток: там он увидел землю – богатый остров, о котором он уже имел сведения от кубинских индейцев, назвавших этот населенный остров «Бохио». Это, действительно, был большой остров, который местные жители называли Гаити, а Колумб назвал Эспаньолой, так как там вдоль берега (по записи 9 декабря) «тянутся прекраснейшие в свете долины, весьма похожие на земли Кастилии, но во многом превосходящие последние». С 7 октября Колумб стал продвигаться вдоль северного берега Гаити и по пути открыл остров Тортуга, но не высаживался там.
На Эспаньоле уже было больше золота, чем на других островах: моряки видели тонкие золотые пластинки и небольшие слитки (см., например, запись от 17 декабря). Среди экипажа усиливалась «золотая лихорадка». В дневнике Колумба появляются первые записи о грабежах и о «жадности и ненасытности испанцев» (см. запись от 22 декабря).