Предполагается, что ложны версии о посещении Колумбом Исландии или об его участии, в каких-либо известных авантюрных экспедициях в период между 1470 и 1473 гг. Вообще следует иметь в виду, что Колумб в молодые годы вряд ли был моряком-предпринимателем или удальцом, участвовавшим в корсарских предприятиях и морских сражениях, столь частых в истории средиземноморских стран. Во всяком случае, еще в 1479 г. он был комиссионером указанного выше генуэзского торгового дома Негро и Чентурионе и как его представитель закупал на острове Мадейре сахар.
В генуэзских архивах имеется запись от 25 августа 1479 г., которая свидетельствует, что генуэзский гражданин Христофоро Коломбо, возрастом 27 лет, или около того, в ближайший понедельник отбывающий в Лиссабон, требует с Лодовико Чентурионе 100 флоринов долга. В Геную Колумб ’приезжал на короткое время: жил он в ту пору в Португалии – то в Лиссабоне, то на островах Мадейре и Порту Санту (к северо-востоку от Мадейры).
Имеются предположения, что в Лиссабоне же обосновался брат Христофора Колумба – Бартоломе, который занимался вычерчиванием морских карт.
К 1479 г. Христофор Колумб женился на Филиппе Мониш ди Перестреллу, дочери португальского правителе острова Порту Санту. От этого брака родился в 1480 г. старший сын Колумба, Диего, впоследствии унаследовавший титул адмирала и вице-короля Индий. Колумб некоторое время прожил с Филиппой Перестреллу на Порту Санту, куда правителем в 80-х годах XV века был назначен брат его жены, Бартоломе Перестреллу. Остров этот, расположенный в 50 км к северо-востоку от Мадейры, нередко посещался тогда португальскими мореплавателями, которые совершали рейды в Атлантику. Бесспорно, их рассказы о действительных и вымышленных путешествиях Колумбу приходилось здесь слышать много раз.
С вступлением на португальский престол короля Жуана II (1481 г.) возобновилась активная деятельность португальских мореплавателей – искателей путей в Индию. В 1482 г. Диогу Азамбужа по распоряжению короля предпринял морской поход в Гвинею и основал на северном берегу Гвинейского залива (на Золотом Берегу) Сан Жоржи да Мина – промежуточную базу на пути в Южную Африку. Колумб на полях двух принадлежащих ему книг отметил, что он лично побывал в Мине и что ему часто приходилось совершать плавания к берегам Гвинеи. Трудно сказать, насколько эти отметки Колумба, подлинность которых к тому же оспаривается, соответствуют истине. Во всяком случае, если он посетил Мину, то мог сделать это в 1482-1485 гг. Ряд указаний в письмах Колумба, особенно в письме, где излагаются результаты его третьего путешествия, свидетельствуют, что он действительно посещал ранее Гвинею.