Окончив училище в 1953 году, Стриженов был распределен в Таллинский театр русской драмы. Там ему сразу досталась главная роль — Незнамова в «Без вины виноватых» А. Островского. Спектакль имел большой успех у зрителей именно благодаря исполнителю главной роли — Олегу Стриженову, которого таллинские театралы тут же нарекли восходящей звездой. Вполне вероятно, что впереди нашего героя ждала счастливая театральная карьера, если бы в один из дней в дело не вмешался его величество Случай.
В 1952 году известный кинорежиссер с «Ленфильма» Александр Файнциммер (в 1949 году он выпустил в свет кассовый боевик «Константин Заслонов») решил экранизировать роман Этель Лилиан Войнич «Овод». Для роли отважного Артура ему требовался молодой и красивый актер из числа дебютантов. Чтобы найти этого актера, помощникам режиссера пришлось объездить многие учебные заведения страны и просмотреть огромное количество молодых людей. Во время одной из таких поездок в Москву в училище имени Б.В. Щукина режиссер А. Тубеншляк попала на спектакль «Ромео и Джульетта», где одну из главных ролей играл наш герой — Олег Стриженов. Его игра настолько понравилась режиссеру, что она тут же попросила у руководства училища дать ей фотографию этого актера, чтобы показать ее Файнциммеру. Но тот, повертев ее в руках, остался совершенно равнодушен к изображенному на ней красавцу. Короче, в первый раз Стриженов впечатления на режиссера не произвел.
Съемки «Овода» в 1952 году так и не начались из-за каких-то производственных неурядиц. Их перенесли на следующий год. К тому времени Стриженов был уже далеко от Москвы — в Таллине, где блистал в роли Незнамова. И надо же было такому случиться, но в Таллине проездом оказался второй режиссер фильма «Овод» Николай Акимов. Естественно, он не мог пройти мимо шумной премьеры в местном драмтеатре и в один из дней посетил спектакль «Без вины виноватые». Игра Стриженова произвела на него хорошее впечатление, и он уехал в Ленинград с чувством, что, кажется, нашел актера на роль Артура.
Когда Файнциммер услышал, что в Таллине объявился талантливый молодой актер, он спросил его имя. «Олег Стриженов», — ответил Акимов. «Где-то я уже слышал эту фамилию», — задумчиво произнес режиссер. И тут внезапно вспомнил, что год назад фотографию человека с такой фамилией приносила ему А. Тубеншляк. Заинтригованный таким совпадением вкусов двух своих ассистентов, Файнциммер тут же распорядился вызвать молодого актера на «Ленфильм» для проб.
В Ленинград Стриженов приехал в начале 1954 года, в душе мало надеясь на то, что его утвердят на главную роль. В своем красном свитере и коричневых брюках он выглядел как мальчик и на всех участников съемочного процесса произвел грустное впечатление. Внешне в нем совершенно невозможно было разглядеть бесстрашного и несгибаемого Артура. И многие тогда посчитали, что кандидатура этого актера отсеется сама собой после первой же пробы. Тем более что другими кандидатами на эту роль были более маститые актеры, например: С. Бондарчук, Ю. Панич. Однако произошло совершенно неожиданное. Видимо, не привыкший отступать, Стриженов решил не уступать другим кандидатам роль без боя и показать все, на что он был способен как актер. На пробах он был чрезвычайно собран, от его мальчишества не осталось даже намека. А. Файнциммер был откровенно поражен игрой молодого актера и заявил, что больше никаких проб не будет. Так наш герой был утвержден на главную роль. В марте 1954 года начались съемки картины.