Не велик был выбор, но и не прост. Ко времени создания начальных вариантов «Задонщины» родная для ее автора Брянщина уже четверть века входила в великое княжество Литовское, и осваивающий перо бывший брянский боярин вполне мог лично участвовать под командованием Ольгерда в славной битве 1362 года на Синюхе. Однако где-то в районе 1383 года, когда, если верить его собственным словам, этот экс-боярин, а в то время уже рязанский инок Софоний записывал в своей келье «Задонщину», Ольгерда Литовского давно не было в живых. Из числа действующих князей оставался только Дмитрий Московский – на тот момент сильнейший из великих князей Залесской земли, всего пяток лет назад наголову разбивший татар на Воже, то есть не где-нибудь, а совсем рядышком на Рязанщине. О такой битве, хотя возможно не во всех подробностях, обитавший на Рязанщине монах не мог не знать.
Как бы то ни было, в конечном счете автор «Задонщины» выбрал в качестве главного героя своего произведения Дмитрия Ивановича Московского. Помимо прочего такой выбор облегчал поиск замены другому герою СПИ, Буй-тур Всеволоду, на чью роль сам собой напрашивался Владимир Серпуховской. Правда, в отличие от Всеволода Владимир приходился главному герою не родным, а двоюродным братом, но нашему ли автору, поэту в душе, обращать внимание на такие мелочи? В «Задонщине» Владимир Серпуховской сразу превратился в брата Дмитрия Ивановича даже невзирая на разные отчества: «Стародавние дела и жалость Русской земли описал я по книжным сказаньям, а далее опишу жалость и похвалу великому князю Дмитрию Ивановичу, и брату его[выделено мной. – В.Е.], князю Владимиру Андреевичу».
И далее по тексту «Задонщины» Дмитрий обращается к Владимиру исключительно по-братски: «И сказал князь великий Дмитрий Иванович: «Брат[выделено мной. – В.Е.], князь Владимир Андреевич, пойдем туда, прославим жизнь свою, удивим земли, чтобы старые рассказывали, а молодые помнили! Испытаем храбрецов своих и реку Дон кровью наполним за землю Русскую и за веру христианскую!»». Тем же отвечает Дмитрию благодарный Владимир. А как же иначе, все как в СПИ.
Стоит обратить внимание на то, что в «Задонщине» пара «братьев», Дмитрий Московский и Владимир Серпуховской, дублируется другой парой, на сей раз настоящих (или сводных) братьев, Андреем и Дмитрием Ольгердовичами. Не исключено, что вторая пара – некий «реликт» более ранних версий «Задонщины», в которых в качестве главного героя мог выступать Ольгерд Литовский. Кстати, эти ранние версии творения вполне могли родиться в голове будущего автора «Задонщины», тогда еще боярина, и спеты на княжеских пирах при жизни Ольгерда задолго до Куликовской и Вожской битв. Но не пропадать же добру, и всплывшие в памяти инока Софония старые «наработки» брянского боярина тоже нашли свое место в письменно зафиксированном тексте.