В начале 70-х годов новосильские князья признавали московский суверенитет и принимали участие в военных походах Дмитрия Московского против Твери и Литвы. Но после татарского разорения Новосиля в 1375 году княжество захирело, его столица была перенесена в Одоев, московская власть явно пошатнулась. Объективно к 1380 году для Дмитрия Ивановича наступило благодатное время утвердиться в Новосильско-Одоевском княжестве и в Верховских землях в целом. После «прогулки» 1379 года по Брянщине до Трубчевска и Стародуба, в следующем году на очереди вполне мог стоять Одоев. И может быть не случайно именно Одоев всплывает в «Сказании» как тот рубеж, до которого, якобы, дошел и от которого повернул вспять Ягайло. Там, под Одоевом, могли вновь явственно качнуться в московскую сторону весы противостояния набирающей силы Москвы и погрязшей во внутренних склоках Литвы.
Разумеется, говоря о гипотетическом походе к Одоеву и Новосилю, как и в случае со Стародубом и Трубчевском, под ходившим в дальние пределы московским войском следует понимать не огромную 300-тысячную рать, якобы вышедшую на Куликово поле. Для такого рода рейдов вполне достаточно было, как любили писать наши летописцы, «малой дружины», а пользуясь современной терминологией, ограниченного воинского контингента. Такой «ограниченный контингент», в отличие от многосоттысячного войска, и собраться быстро может, и дойти до цели, опять же пользуясь летописным выражением, «в борзе», и фуражироваться в походе без особых проблем.
Кто знает, может быть, такой блиц-поход в Верховские княжества и состоялся в 1380 году? В конце концов, служилым литовским князьям Дмитрию Волынцу да Андрею Ольгердовичу чем-то надо было заняться. В 1378 году они славно потрудились на Воже, в 1379 году столь же успешно под Трубчевском и Стародубом, а что им было делать на следующий год? Плюс ко всему среди воинственных князей на московской службе добавился еще один Ольгердович не при деле. Да и зять обоих Ольгердовичей, Владимир Серпуховской, тоже был не промах мечом помахать. К тому же не следует забывать, что серпуховским князем он, скорее всего, был лишь номинально. На деле, в 70-х годах его наследственный серпуховской удел вместе с Лопасней был захвачен Рязанью. Город Лопасня, современный Чехов, находится, как известно, между Москвой и Серпуховом, так что вотчина Владимира оказалась отрезанной от Москвы. Недаром в «Сказании» Дмитрий Иванович шлет весть о нашествии Мамая своему двоюродному брату вовсе не в Серпухов, как следовало бы ожидать, а в Боровск. Так что у номинального серпуховского князя, вынужденного перенести свою резиденцию в Боровск, были личные счеты с Рязанью и свояком, великим князем Рязанским. Кстати говоря, именно Владимир Андреевич вполне мог получить благословение Сергия Радонежского на какое-нибудь такого рода ратное дельце, благо он-то, в отличие от двоюродного брата, не был предан анафеме, да и Радонеж в то время, такая вот удача, находился как раз во владениях Владимира.