У самой этой битвы имелась некоторая предыстория. Татары устраивали набеги на Русь практически ежегодно, поскольку даней им, как водится, не хватало. Те выплачивались по разным причинам нерегулярно и, как водится, в гораздо меньших объемах, чем хотелось бы ордынским правителям. Потому ханы и мурзы вместо того чтобы делиться своими «скромными» доходами с рядовыми нукерами, посылали тех на «подножный корм» на русские земли. Нукеры неплохо подкармливались, а заодно поддерживалась боевая форма их военачальников. За три предшествовавших Куликовской битве года летописи фиксируют три крупных ордынских вторжения.
В 1376 году татары разграбили одно из Верховских княжеств, Новосильское, по современной географии где-то на северо-востоке Орловской области. Весьма вероятно, что в то время Новосиль находился в вассальной зависимости от Москвы. По крайней мере, достоверно известно, что московский князь Симеон Гордый в конце 40-х годов XIV века купил у своего тезки, новосильского князя, некую волость Заберегу, а в конце 60-х годов Дмитрий Иванович «поменял» неудобного ему новосильского князя Ивана Семеновича, слишком явно ориентировавшегося на Литву, на лояльного Москве его брата Романа. Так что защищать Москве в Новосиле было чего. Потому на защиту Новосильцев от татар вроде бы даже вышло московское войско, но до столкновения дело не дошло, татары успели ретироваться раньше. А может быть москвичи не слишком-то спешили. Факт сам по себе интересный, так как Куликово поле находится в общем и целом по дороге из Москвы в Новосиль.
Впрочем, принадлежало ли само легендарное поле Новосильскому, Пронскому или какому другому княжеству, сказать нелегко. Плоховато в те времена было с картографией. Границы княжеств явно не маркировались, «государственная» принадлежность определялась исключительно иерархией вассалитета – штукой весьма капризной. В соответствии с этой иерархией великое княжество Московское состояло из нескольких не всегда смежных лоскутов, одним из которых, возможно, был Новосиль. Другой лоскут-эксклав – Белозерское княжение, превосходящее по размеру собственно московскую метрополию в несколько раз, – был отделен от Московского Ярославским, Ростовским и Суздальским княжествами. При такой политической географии стоило, например, удельному князю Кашинскому объявить себя вассалом не тверского, а московского князя, как незримая граница между великими княжествами Тверским и Владимирским тут же сдвигалась на сотню километров к востоку. И наоборот. А метания смоленских князей между Литвой и Москвой мгновенно перемещали виртуальную литовско-московскую границу туда-сюда на пару-тройку сотен километров.