В архивных документах средней школы в Ривере, где учился Дамер, о нем упоминается как об "очень ценном для команды игроке в теннис". Он также играл в школьном оркестре. В дальнейшем собирался поступить в университет штата Огайо и затем заняться бизнесом. Как выяснилось, Дамер совершил свое первое убийство уже через год после окончания школы. Его жертвой был несовершеннолетний Стивен Хикс, который напросился в попутчики к малознакомому парню по пути на рок-концерт.
В январе 1979 года Дамера призвали в армию. Приятели вспоминают, что он был одержим идеей служить в военной полиции. Вместо этого Джеффри стал санитаром, и его послали в Германию, на базу Баумхольдер. Армейские чиновники не сообщили, почему его демобилизовали досрочно, но родственники утверждают, что причиной тому было пьянство. Служба санитаром дала Дамеру элементарные знания в области анатомии.
Вернувшись в Америку, Дамер некоторое время подрабатывал подсобным рабочим, а обиду за неуважительное отношение к себе срывал на других. После шести месяцев пребывания в Майами он снова направился в штат Огайо, где однажды был задержан полицией за недостойное поведение на улице — он держал в руке открытую бутылку спиртного. В январе 1982 года Дамер переехал в Милуоки к своей бабушке. Уже тогда у него начали проявляться первые признаки ненормального сексуального поведения. Вскоре Джеффри был задержан за извращенные действия в отношении тринадцатилетнего подростка, но до суда дело не дошло.
Когда его впервые осудили за подобное преступление, Дамер написал обстоятельное заявление, в котором просил о снисхождении. "В мире и без меня достаточно несчастных, — лицемерно сетовал он. — Я прошу пересмотреть приговор и дать мне возможность изменить свою жизнь, чтобы стать полезным для общества".
Шел 1988 года, и суд не знал, что этот человек уже совершил четыре убийства.
Дамера приговорили к восьми годам тюрьмы, однако уже через десять месяцев он был освобожден за "примерное поведение". Ему было предписано ежемесячно являться для регистрации в службу полицейского надзора.
В течение почти двух лет офицер службы надзора Донна Честер, регулярно беседуя с Дамером, не могла даже представить, что этот тихоня способен на извращенное, садистское убийство. Его пытались наставить на путь истинный с помощью увещеваний и задушевных бесед.
Сидя в кабинете инспектора полиции, он рассказывал Донне о своих увлечениях, о личной жизни, о том, чем занимается в свободное время. В ее представлении он был случайно оступившимся молодым человеком, усердно ищущим свой путь к исправлению. Дамер так искусно хранил свои ужасные тайны, что вскоре добился отмены ежемесячных посещений полиции. Представитель администрации исправительных учреждений Джо Сислович позже заявил, что несправедливо обвинять в случившемся только Донну Честер. Он ведь тоже помнил Дамера как вежливого, пунктуального и уравновешенного молодого человека: "Джеффри не явился на беседу с Донной лишь два раза за два года. Об этих неявках Дамер предупреждал заранее по телефону и всегда приводил в оправдание веские причины. Этот парень был очень пунктуальным. Насколько мне известно, таким же он был и на работе".