Натан Леопольд был таким же умным, но не таким ярким, как его приятель. У этого неуклюжего парня была увеличена щитовидная железа. Низкорослый, с округлыми плечами, в четырнадцать лет он проявлял склонность к гомосексуализму. И тем не менее Леопольд тоже был своего рода маленьким гением: говорил на десяти языках и к своим восемнадцати успел окончить Чикагский университет со степенью бакалавра философии. Психиатры говорили потом, что Леопольд находился под влиянием Леба. Он восхищался своим младшим приятелем, стремился быть таким же сильным, как и Леб. Леопольд увлеченно "проглатывал" работы немецкого философа Фридриха Ницше и старался подражать его героям-суперменам. Поняв, что "недотягивает" до этого идеала, он вообразил себя "суперженщиной", рабой красивого, сильного, всемогущего короля. И когда Ричард Леб поделился с приятелем мыслью о "возбуждающем" убийстве, он почти не сомневался в том, что Леопольд станет его сообщником.
В письме, которое Ричард написал Натану до убийства, были строки: "Супермен не отвечает за то, что он делает, но он не имеет права на ошибку. Мы — супермены! Ничто не может стоять на нашем пути".
Заговор, обдуманный еще в январе 1924 года, преступникам удалось осуществить только в мае. Четыре месяца шла детальная проработка злодейского плана. В последний момент Леопольд предложил потребовать выкуп за возвращение мальчика, который к тому времени будет уже мертв. В письмах друг другу сообщники обсуждали план убийства подетально, возбужденно споря о том, что и как предстоит сделать. Наконец обоюдное согласие было достигнуто и выбрана жертва: четырнадцатилетний Бобби Френкс.
Леб знал Бобби по совместным тренировкам на теннисном корте. Мальчик считал его своим другом и не задумываясь согласился покататься с ним на автомобиле. Бобби был из хорошей семьи и посещал частную школу по соседству с домом, где жили его будущие убийцы.
Убийство было назначено на 24 мая. Накануне Леопольд поселился в чикагской гостинице "Моррисон". Под вымышленным именем он записался в журнале регистрации как торговец из Иллинойса. Затем арендовал автомобиль в одной из фирм в центре города. И когда президент компании Джозеф Якобс потребовал поручительства, Леопольд с готовностью дал ему имя и номер телефона некоего Луи Мейсона — в действительности Леба. Джозеф Якобс позвонил и получил информацию о мнимой финансовой стабильности нанимателя. Оставив залог в пятьдесят долларов, Леопольд два часа покружил по городу, после чего вернул машину Якобсу и сказал, что позже возьмет ее снова.