В Новоторжский магистрат в 1782 году от городничего поступило 47 документов, что составило 6,98 % от числа всех рассмотренных вопросов и документов. 7 из них связаны с неопределенностью вопроса, кто должен заниматься перепланировкой города, переселением значительной части горожан на новые места: ни Учреждения о губерниях, ни Устав благочиния ничего определенного на этот счет не сообщают. Не всем жителям идея перепланировки пришлась по душе, у многих перспектива сменить место жительства вызывала протест. Например, священник Воскресенского девичьего монастыря отказывался переселяться на том основании, что на старом месте жительства у него был сад. По указанию Т. И. Тутолмина, городничий должен был вмешаться в дело, о чем и дал знать магистрату [55].
Еще два рапорта связаны с перепланировкой и перестройкой города Торжка. К одному, помимо приговора купцов и мещан, прилагалось коллективное прошение людей, не подписавших этот приговор. Они выступили против нового генерального плана на том основании, что его осуществление требовало сноса части зданий и изменения внутригородских границ, просили не принуждать их к подписанию «в квартальных ведомостях приговору» и передать их мнение Т. И. Тутолмину. Члены магистрата в своем решении дали понять, что не имеют права вмешиваться в этот вопрос[56].
Особое беспокойство у Тверского наместника Тимофея Ивановича Тутолмина вызывала будущая планировка- города Старицы. Столетиями строительство частных домов по «своему усмотрению» в городе Старице приводило к хаотичности расположения улиц, никто в то время не следил за их правильной планировкой. Направление улиц подчинялось руслам рек Волги и Верхней Старицы. Улицы неожиданно меняли свои направления, неоднократно пересекались с другими, создавая тем самым настоящий лабиринт. Особенно это видно по сохранившемуся «Плану города Старицы 1746 года», который 4 мая составил землемер первого класса секунд-майор Максим Старков. На плане он сделал описание всех земель, «состоящих внутри города Старицы: градских, усадебных и выгонных». По нему видно, что хотя город Старица и был расположен по обеим сторонам реки Волги, но улицы имели совершенно другое направление. На Питерской стороне имелись следующие улицы: «На Старом Городище: 1) Дворянская, 2) Никольская, 3) Торговая. В посадах: 1) Вознесенская, 2) Требесова, 3) Подгородняя, 4) Жукова, 5) Широкая, 6) Городовая, 7) Пятницкая, 8) Семеновская и 6 переулков. На Московской стороне: 1) Московская, 2) Тверская, 3) Ильинская, 4) Шамаевская и 5 переулков»