Несмотря на то, что в плане собор был достаточно традиционен, несколько вытянут с запада на восток, имеет четыре довольно массивных внутренних столба и три апсиды, он представляет оригинальный памятник русского зодчего первой половины XVI столетия. Своеобразие собора заключается в его внешнем облике, который определяется сложной пирамидальной композицией. Зодчий выделил центральную главу храма, поставив ее на восьмигранный постамент, некогда украшенный килевидными кокошниками. Угловые же части храма он понизил, завершив их самостоятельными главами, также имеющими в своем основании декоративные кокошники.
Рассматривая декоративные детали в убранстве Старицкого собора, невольно подмечаешь общие черты с Успенским собором Московского Кремля. Много общего содержится, по словам той же исследовательницы монастыря О. Д. Балдиной, «в настенном поясе из тонких удлиненных колонок, в перспективном килевидном портале с сильно выдающимися вперед капителями».2 Видимо, знаменитый Московский Успенский собор, возведенный отцом (1475–1479), еще с детства поразил воображение старицкого князя Андрея Ивановича.
Под собором — большой подклет, сложенный из белого камня, он предназначался, возможно, для погребения княжеской семьи и настоятелей. Позднее, во время пребывания царя Ивана Грозного в Старице, здесь был устроен подземный ход, прорытый, якобы, «под Волгой, с выходом к городскому Борисоглебскому собору»/ Поиски потайного хода в XIX веке местным любителем древностей Иваном Петровичем Крыловым так и не увенчались успехом.4
Собор очень светлый и просторный. Сын князя Андрея Ивановича — князь Владимир Старицкий украсил внутри собора стены и устроил трехъярусный иконостас. В ризницу были даны вкладом ценные богослужебные книги, церковные сосуды и шитые пелены. В числе вкладов находилась плащаница, шитая золотом и серебром по красному шелку, с дарственной надписью от любимой царя жены Ивана Грозного — княгини Анастасии Романовой,-
Несколько позже Успенского собора, в 1570 году, по велению царя Ивана Грозного выстроена была Введенская церковь с огромной трапезной палатой в два этажа. Вверху расположен большой трапезный зал, к которому с северо-востока примыкает теплая церковь. Над ней возносится высокий каменный шатер. Внизу — обширные помещения для поварни, кладовых, погребов. Также как в московской Грановитой палате, своды трапезной опираются на мощный квадратный столб. В 1802 году с севера к церкви пристроили паперть, а еще позже с южной стороны — палату, где находилась монастырская ризница.