Детство Владимира прошло, в основном, при дворе великого князя. Можно сделать вывод о том, что, оставаясь в Москве, старицкий князь, лишенный на некоторое время материнской любви, был лишен и детских забав. В чинных великокняжеских покоях испокон веку витал дух Домостроя, а это значит, что жизнь во дворце подчинена была раз и навсегда установленному порядку. Князь Владимир часами высиживал на долгих церемониях, послушно исполнял утомительные, бессмысленные в его глазах ритуалы. В мае 1542 года на целую неделю старицкий князь вместе с Иваном IV, боярами и князьями выезжал «к живоначальной Троице в Сергиев монастырь помолитися», а в декабре этот же кортеж выезжал молиться «в Боровеск, и в Можайск, и на Волок…»13 И так продолжалось несколько лет. Как сообщает Постниковский летописец, Владимир побывает в 1546 году на Коломне, а на следующий год из Троице-Сергиева монастыря вместе с царем Иваном IV они приедут в город Старицу.14 По всей видимости — это первый приезд великого князя в наш древний город.
Родственные доверительные узы Старицких с великокняжеским домом в это время были настолько крепки, что царь Иван Васильевич во время походов на Казань смело доверяет двоюродному брату командовать центральными полками русской армии.
Постепенно князь Владимир овладеет военным искусством и, как покажут дальнейшие события, царь Иван Грозный часто будет поручать самые ответственные боевые дела старицкому князю. Ум стратега сочетался в нем с большим личным мужеством, обстоятельной рассудительностью. Особенно это все проявится в знаменитом последнем походе на Казанское ханство в 1552 году.
Как известно, царь долго молился в своей полотняной церкви за победу русского оружия, и гонцы, один за другим призывавшие его к стенам города, а потом и в город, никак не могли отвлечь его от этого занятия. Старицкий же возглавил войска и привел их к долгожданной победе. Иван IV перед лицом поздравлявших его воевод вынужден был признать действительных героев взятия Казани: «Бог сиа содеял твоим, брата моего, попечением и всего нашего воиньства страданием». Почти то же повторил он в своей речи перед митрополитом и всем Освященным собором по въезде в Москву в Сретенском монастыре. Там он объяснял победу Божьей милостью, а «такоже попечением и мужеством и храбростию брата нашего князя Владимира Андреевича и всех наших бояр и воевод и всего… воиньства тщанием и страданием.15
И в дальнейшем Владимир Старицкий проявит себя неплохим воином: необходимость прибегать к оружию в то опасное время возникала постоянно. В 1554 году старицкий князь хотя и не принимал участия в военных действиях против крымских татар, но находился с Царем Иваном IV в Коломне, для общего руководства русскими войсками.16 В 1556 году князь Владимир выполняет ответственное поручение царя: «во всех местах смотрите детей боярских и людей их. И свезли к государю списки изо всех мест, и государь сметил множество воинства своего…»17 Следующие два года старицкий князь возглавляет войска в Коломне, и стоит заслоном татарскому войску «против крымского хана Девлет-Гирея».18 В 1561 году в «разряде береговом от поля» вновь упоминается «в большом полку в Серпухове князь Володимер Андреевич».19 На следующий год крымский хан Девлет-Гирей с пятнадцатитысячной ордой сжег посады Мценска, нападению подверглись Одоев, Новосиль, Белев и другие «украинские города». Ордынский набег чуть не сорвал поход русских войск к северу, на Полоцк. И только умелые действия пограничных воевод, которыми предводительствовал князь Старицкий, позволили отогнать хана.20 «России пришлось фактически воевать на два фронта, — пишет историк В. Каргалов. — Из двадцати пяти лет Ливонской войны только в течение трех лет не было крымских нападений».21 Не менее двенадцати раз крымский хан Девлет-Гирей предпринимал большие вторжения в русские земли. В том, что южный фронт выстоял против такого натиска, немалая заслуга командующего русскими войсками старицкого князя Владимира Андреевича.