В завещании, переданном через пять недель после смерти Каупервуда на утверждение в верховный суд округа Кук, оказался перечень лиц и учреждений, получавших в дар различные суммы — по две тысячи долларов было оставлено каждому из его слуг, пятьдесят тысяч долларов Альберту Джемисону, сто тысяч долларов — обсерватории имени Фрэнка А. Каупервуда, которую он подарил Чикагскому университету десять лет назад. Всего в списке было десять лиц и учреждений; в это же число входили и двое детей покойного; общая сумма, оставленная этим лицам и учреждениям, составляла около полумиллиона долларов.
Эйлин обеспечивалась за счет дохода с остального имущества. После ее смерти картинная галерея — коллекция живописи и скульптуры, оцененная в три миллиона долларов, — должна была перейти в собственность города Нью-Йорка, дабы служить людям для удовольствия и расширения познаний. В распоряжение попечителей было оставлено семьсот пятьдесят тысяч долларов на содержание галереи. Кроме того, Каупервуд завещал купить участок земли в районе Бронкс и построить там больницу, стоимость сооружения которой не должна была превышать восьмисот тысяч долларов. Остальной недвижимостью — часть дохода с нее предназначалась на содержание больницы — должны распоряжаться назначенные в этих целях душеприказчики — Эйлин, доктор Джемс и Альберт Джемисон. Больнице, по воле покойного, надлежало присвоить его имя и принимать в нее всех больных, независимо от расы, цвета кожи и вероисповедания. Тех, у кого нет средств платить за лечение, следует лечить бесплатно.
Эйлин — теперь, когда Каупервуда не стало, — вдруг расчувствовалась: она свято выполнит его последнюю волю, все его желания и прежде всего займется больницей. Перед репортерами газет Эйлин подробно излагала свои планы: в частности, она построит приют для выздоравливающих — такой, чтобы в нем не чувствовалось казенной, больничной атмосферы. В одном из интервью она под конец заявила:
— Я приложу все силы, чтобы выполнить пожелания моего мужа, и поставлю целью своей жизни построить эту больницу.
Только одно не учел Каупервуд — механику работы американских судов, — всех, от мала до велика, — не учел, как они вершат правосудие или нарушают его, как долго американские юристы способны затягивать решение дел в любой судебной инстанции.
Первым ударом по состоянию Каупервуда было решение Верховного суда США, признавшего каупервудовский концерн — Чикагскую объединенную транспортную компанию — недееспособным. Четыре с половиной миллиона долларов, вложенных Каупервудом в акции принадлежавшей ему Единой транспортной, были обеспечены этим концерном. Теперь нужны были годы судебной волокиты, чтобы установить не только стоимость акций, но и их владельца. Это было выше сил и понимания Эйлин, и она тотчас отстранилась от обязанностей душеприказчицы, переложив все заботы на Джемисона. И вот прошло почти два года, а дело не сдвинулось с мертвой точки. Тут началась паника 1907 года, и Джемисон, не поставив в известность ни суд, ни Эйлин, ни ее поверенного, передал спорные акции в комиссию по реорганизации концерна.