На протяжении более чем двух веков первоначальная территория Ярославского княжества дробилась на многочисленные уделы все более мелких размеров. Княжества делились тогда на города с уездами и волости, объединявшие деревни, села и погосты. В середине XV в. ярославские князья признали верховенство московских, и Ярославское княжество стало частью Московского государства, образовав его Ярославский уезд. В 1463 г. в Ярославль был назначен великокняжеский наместник.
С середины XVI в. в русской торговле начинается новый период. Развиваются новые торговые отношения.
Особенность русской торговли в этот период состояла в том, что, с одной стороны, государство располагало огромными сырьевыми запасами, с другой, отсутствовала даже скудная промышленность. В стране была слабо развита сеть дорог, не было людей опытных в ведении торговли, т. е. купцов, следовательно, привлекаются иностранные купцы, развиваются внешнеторговые отношения.
Особенность торговли во второй половине XVII в. состояла в том, что государство стремилось к совершенствованию таможенного законодательства, к защите национальных интересов России в торговле через таможенный механизм, и в первую очередь через тарифы.
В середине XVII в. в России объективно назревали таможенные реформы.
К началу XVII в. система пошлин в Московском государстве представляла, по мнению исследователей таможенного дела, «механический конгломерат долголетних исторических напластований».
В XVII в. внешняя торговля России значительно отставала от западных стран.
Начинают развиваться и укрепляться таможенные органы и структуры. В XVII в. таможни имелись во всех городах и местечках, а в больших городах их было по нескольку. История свидетельствует, что в Москве имелись Большая таможня, Померная изба, где взимались пошлины с хлебных товаров, Мытная изба, в которой платились пошлины с леса, дров, скота.
В России складывается два способа укомплектования таможен и, соответственно, сбора пошлин.
Первый, так называемый « верный » способ, когда к выполнению обязанностей на таможне привлекались представители купечества, посадских людей и уездных крестьян. Таможенные головы избирались на один год. Второй способ управления таможнями и сбора пошлин – сдача таможен на откуп . Суть этого способа состояла в том, что заинтересованное лицо вносило в государственную казну определенную сумму денег, не меньшую, чем средний сбор таможенной пошлины за прошедший год, и собирало пошлины в свою пользу.
В XVII в. в России еще не было централизованного органа управления таможнями. Он начал складываться лишь к концу столетия.