Итак, в середине 90-х годов дела у Хью идут неплохо, или, как любят говорить британцы, «от вершины к вершине». После ролей в «Черной Гадюке», «Дживсе и Вустере» и «Шоу Фрая и Лори» у Хью прибавляется работы и в качестве актера, и в качестве режиссера — в шоу «Посмотрите, в каком положении мы оказались!», которое запустил его кембриджский приятель Джон Клиз. Кроме того, Лори появился в блестящем образчике только зарождающегося искусства видеоклипа — в клипе на песню Энни Леннокс «Прогулки по битому стеклу» (1992) в наряде принца регента Георга все из той же «Черной Гадюки», что прекрасно дополнило его более ранний опыт в этой области: в 1986-м он снялся в роли ученого в клипе Кейт Буш «Эксперимент IV».
Несмотря на то что известность Лори основывалась в первую очередь на его комедийных работах, он старался расширить свою карьеру и в другом направлении — на большом экране. Конечно, мы привыкли думать, что стремление попасть в мир большого кино логично для актера, сделавшего себе имя на съемках коротких телевизионных эпизодов. Однако, как объяснил Хью в своем интервью Chicago Sun-Times, это суждение не совсем верно в отношении английских актеров — по крайней мере, для актеров с его опытом.
«Среди британского актерского братства… которого на самом деле не существует, например, из-за вероломства, но ладно, давайте делать вид, что оно есть… так вот, среди этого самого актерского братства бытует снобизм по отношению к кино — как к виду чисто коммерческому, и особенно это касаемо кино американского».
Невзирая на эту точку зрения, Лори приступил к работе в большом кино еще в начале 90-х. Так, в 1992 году он сыграл роль Роджера Чарльстона в трагикомедии «Друзья Питера» — фильме, сюжет которого построен на встрече Нового года компанией бывших однокашников в загородном поместье одного из них с целью поболтать о старых золотых денечках. Режиссер фильма Кеннет Брана и сценарист Рита Руднер также снялись здесь в компании с Лори, Фраем и Томпсон. Надо сказать, что фильм стал классикой жанра, наряду с лентой «Четыре свадьбы и одни похороны» (1994), а игра Хью и поныне впечатляет.
На протяжении 90-х годов Лори появляется еще в нескольких фильмах, включая такие, как «Булавка для бабочки» (1994) и «Воришки» (1997), озвучивает «Месть Снежной королевы» (1996) и «Гадкого утенка» (1997) — причем везде он исполняет роли второго плана. Тем не менее эти роли можно рассматривать как осколки экранного времени — от малого к большему, которые Лори терпеливо подбирал, выстраивая свой актерский список шаг за шагом, готовясь к более серьезным свершениям.