Поздние 90-е и ранние 2000-е были отмечены активностью Лори в исполнении небольших ролей для телевизионных проектов — как в Британии, так и в Америке. В 1998 году он появился в маленькой роли попутчика Рэйчел в самолете в эпизоде со свадьбой Росса в суперпопулярном сериале «Друзья». В 2002 году снялся в роли начальника разведки МИ-6 в двух эпизодах британского сериала «Призраки». Как давний поклонник шпионских романов, Лори с радостью встретил предложение поучаствовать в этих съемках, тем более что они предполагали участие реальных британских экспертов по борьбе с терроризмом в качестве консультантов, что не могло не заслужить всеобщих аплодисментов и способствовало созданию весьма реалистичного образа разведки.
«Они весьма проницательны во всем, что касается их работы, — заметил Лори о работниках спецслужб. — Но при этом они еще и раскованны. Джон Ле Карре уверял, что операции таких ведомств, как МИ-5 и МИ-6, раскрывают истинную природу национальной политики. Они были свободны в своем выборе, и то, что именно они приняли решение сделать или не сделать, многое говорит о национальном характере».
В 2003 году Лори сыграл доктора (терапевта, как и его отец) в британском фильме «Сорокалетние» — комедийно-драматическом сериале из трех частей, снятом по мотивам романа Найджела Уильямса и с самим собой в качестве режиссера. Здесь персонаж Лори — некто по имени Пол Слиппери, семейный человек с детьми, переживающий кризис среднего возраста. Критиками был, конечно, отмечен тот факт, что актеру как раз исполнилось столько же лет, как и его герою, однако при этом все были удивлены тем, что в настоящей жизни он выглядит несколько моложе.
«Мне потребовалось некоторое время для погружения в роль, — заметил Лори в одном из интервью. — Дело в том, что до сих пор у меня присутствовало подростковое мироощущение — ну, когда у вас полно времени на то, чтобы заняться, чем вам хочется. И вдруг я обнаружил, как, покряхтывая, выбираюсь из низкого кресла. И понял — мне уже не семнадцать, и я успел состариться со всей этой фигней».
Конечно, быть может, от Хью — как от режиссера и исполнителя главной роли — ожидали несколько большей эмоциональности. Между тем он нисколько не отклоняется от своей обычной философии, анализируя процесс взросления: «Иногда я сильно беспокоюсь из-за этого — как будто я, сорокалетний, изменяю надеждам двадцатилетней давности, — говорит он. — Когда мне было двадцать, естественно, я полагал, что буду играть в крикет за команду Англии, покорю Эверест и напишу величайший концерт для виолончели. И естественно, я не выполнил ничего из перечисленного, а следовательно, не оправдал своих ожиданий… Однако мне кажется, что я больше озадачен таким поворотом событий, нежели огорчен. Я не такой невротик, как мой герой Пол. Быть может, мои друзья с этим и не согласятся, но я думаю о себе как о личности, вяло озадаченной жизнью, а вовсе не как о невротической».