В 2001-м Леонард — выпускник Нью-Йоркского и Колумбийского университетов — снова номинировался на «Тони» и на этот раз получил премию — за исполнение главной роли в спектакле «Изобретение любви» по пьесе Тома Стоппарда о жизни А. И. Хаусмэна.
В 2003 году Леонарда вновь выдвинули на премию «Тони» за роль в «Однодневном путешествии в ночь» Артура Миллера, его партнерами по спектаклю были Брайан Деннехи, Филипп Сеймур Хоффман и Ванесса Редгрейв. И хотя в «Однодневном путешествии» его ждал успех, Леонард описывает ту постановку как «сущий ад». Вот что он поведал в интервью 2003 года:
«Пьеса слишком длинная, подбор актеров был странным, репетиции и спектакли я возненавидел. Каждый вечер в шесть, когда рядом с моим домом начинали звонить церковные колокола, я думал: „Ну вот, опять; четыре часа криков и рыданий“. Я понимаю, что с художественной и финансовой точек зрения это был настоящий успех, и сейчас ни на что не променял бы эту свою роль, но сказать, что было приятно и весело, я не могу».
И хотя Леонард был известен прежде всего как актер театральный, имелся у него и опыт работы в кино. Наверняка зрители постарше припомнили, увидев Леонарда в образе доктора Вилсона, что он сыграл в фильме «Общество мертвых поэтов» вместе с Робином Уильямсом и Итаном Хоуком, который является его близким другом. В этом фильме он исполнил роль школяра, который сводит счеты с жизнью. Затем Леонард сыграл в фильме «Мистер и миссис Бридж», где его партнерами были Джоан Вудворд и Пол Ньюмэн, дальше последовали «Свингеры», «И в горе и в радости» и «Много шума из ничего»; все эти ленты вышли в 1993 году.
Правда, после этого насыщенного киногода Леонард вернулся в театр. Исключением стал лишь фильм «Кассета», где он снялся со своим другом Хоуком и Умой Турман, разыграв историю о воссоединении троих друзей, которые заново переживают славные — и не столь славные — школьные дни.
Хотя благодаря Леонарду и удалось сделать Вилсона одним из знаковых персонажей «Доктора Хауса», актер по-прежнему считает, что его единственная настоящая страсть — это театр. По его словам, он все так же далек от мира телевидения, как и прежде, мало что смыслит в его интригах и практически ничего не смотрит.
«Я смотрел его в первый год», — поведал он корреспонденту из Chicago Tribune. Вместе со своей невестой Габриэллой Салик, специалистом по классической литературе, они на время перебрались из родного Нью-Йорка в Калифорнию. «Но затем Габриэлле пришлось вернуться в Нью-Йорк, и что мне оставалось? Лицезреть самого себя по телевизору? От одной только мысли об этом хотелось немедля выхлебать бутылку виски и пустить себе пулю в лоб. В общем, смотреть я не стал. Я и так знал, что я там вечно пристыженный, а Хью вечно бурчит».