Главным врагом в этот период была армия Деникина. Большевики стремились мобилизовать все силы для борьбы с белым генералом. А Махно, его вооруженные отряды были решительными врагами деникинщины. Ни Нестора Махно, ни его армию не нужно было агитировать на борьбу с белогвардейцами. Ее необходимо было лишь умело организовать и направить.
В мае 1919 г. Махно обратился к командованию 2-й армии, в которую входила его бригада, с предложением о преобразовании бригады в дивизию, мотивируя свою просьбу возросшим числом бойцов. Командование армией дало на это согласие, но командование Южного фронта, учитывая беспорядки среди партизан, отказалось утвердить такое решение. Махновский штаб выразил свое возмущение, объявив о «категорическом несогласии с постановлением Южфронта», повстанцы угрожали, что, если Махно уйдет со своего поста, они не примут другого командования. 11 полков пехоты, два полка конницы, две ударные группы, артиллерийская бригада и другие вспомогательные части были объявлены самостоятельной повстанческой армией под командованием Махно. Эта армия формально оставалась в составе Южного фронта, но ее штаб ставил условие, что все оперативные приказы станут выполняться только в том случае, если они «будут исходить из живых потребностей революционного фронта».
Поведение батьки становится не только опасным, но и по законам военного времени преступным. Об этом ему и было заявлено командующим Южным фронтом. Тогда Махно решил «апеллировать» к массам. Его военно-революционный совет 30 мая заявил о созыве экстренного съезда Гуляйпольского района, который должен был поддержать батьку. Советские органы запретили созыв съезда. Махно демонстрирует свою волю драматическим решением уйти с поста командира. С небольшой группой приближенных он оставляет свои войска в тяжелый момент деникинского наступления. По существу, эта демонстрация Махно стала разрывом февральского соглашения о включении его бригады в состав регулярных частей Красной Армии.
Поведение Махно обернулось для советских войск серьезными потерями. Они вынуждены были отступить на деникинском фронте в районе Донбасса. «Махновщина принесла плоды гораздо более горькие, чем можно было предположить раньше, — писала 11 июня 1919 г. харьковская большевистская газета «Коммунар». — Наши неудачи в бассейне отнюдь не объясняются силой неприятельских войск… Единственная причина их победы — тот ужасающий яд махновского разврата, партизанства, самоволия и безволия, который заразил наши части, приходящие в соприкосновение с махновским фронтом».