И вновь красное командование не проявило оперативности и оказалось бессильным пресечь очередной рейд махновцев. Банды по-прежнему обладали тактическим преимуществом: лучше знали местность, быстрее передвигались, эффективнее применяли засады. Избегая открытых столкновений с красными частями, махновцы действовали в основном по ночам и моментально рассеивались на мелкие группки при подходе крупных сил противника. Тем не менее силы Махно продолжали таять угрожающе быстро.
Бывший начальник штаба махновской армии В. Белаш признался: «В июне 1921 г. крестьянство осознало новую экономическую политику и в большинстве своем отвернулось от Махно и встало на сторону Советской власти за исключением буржуазии и кулаков, которые были все еще на стороне Махно и помогали ему».
В течение одного только июня сдалось 2634 махновца. В непрерывных боях банда потеряла значительную часть личного состава. В приказе по войскам от 23 июня 1921 г. М. В. Фрунзе констатировал, что махновское войско уменьшилось на одну треть своего состава, оно измотано, но не разгромлено. И хотя «анархическая республика на колесах» по-прежнему ускользала от преследований, настроение махновцев было довольно подавленным. Все реже и реже звучала над полями их песня:
Мы же их порежем,
Да мы же их побьем,
Последних комиссаров
Мы в плен заберем…
Ура, ура, ура —
Пойдем мы на врага.
За батька — за Махна!
В телеграмме от 24 июня 1921 г. М. В. Фрунзе приказал командующему Киевским военным округом А. И. Корку в двухдневный срок сформировать маневренные отряды по 300 штыков и 150–200 сабель в каждом, которые бы не допустили прорыва банд на север и отбросили их под удары маневренных отрядов Харьковского военного округа. В район Харьков — Константиноград предлагалось послать два самолета для обнаружения, бомбежки и обстрела махновцев.
Начало окончательному разгрому Махно положила полтавская операция, которая проводилась под руководством М. Ф. Фрунзе и Р. П. Эйдемана. Им удалось разгадать замысел Махно, намеревавшегося проникнуть к сахарным заводам в район Недригайлов — Терны. Командование Красной Армии сконцентрировало силы для встречного удара по махновцам. Одновременно были приняты меры для того, чтобы получать полную информацию о передвижении банд. Из сел, где, по предположениям, смогли оказаться махновцы, угоняли лошадей, дабы лишить противника возможности быстро передвигаться.
Отряд П. П. Григорьева и 60-й стрелковый полк приготовились возле села Недригайлов нанести удар по махновцам с севера, а 487-й стрелковый полк — с юга. Когда показались махновские тачанки, красные конники решительно атаковали их. В этом бою махновцы потеряли убитыми 56 человек и избежали полного разгрома лишь потому, что 487-й стрелковый полк действовал весьма нерешительно. Группе П. П. Григорьева был отдан приказ преследовать Махно. Одновременно красное командование сформировало в Ромнах дополнительный отряд из подразделений местного гарнизона и перебросило в Гадяч 400 всадников под началом Федченко.