На Рашидова возлагалась миссия под видом переговоров с Фиделем Кастро об оказании помощи Кубе в поставках сельскохозяйственных машин, а также техники для мелиорации передать предложение советского правительства о поставках и размещении на Кубе ракет для обороны от американской агрессии. Всю техническую сторону размещения этих ракет должен был обсудить с Кастро Бирюзов, а на долю Алексеева выпадала миссия связника.
Делегация пробыла на Кубе две недели и вернулась на родину 10 июня. На следующий день все ее члены прибыли к Хрущеву и доложили ему о согласии кубинского руководства с предложением советского правительства на поставки ракет. Они должны были начаться уже в июле, причем перебросить предстояло огромную группировку: только ее ядерная составляющая представляла из себя целую ракетную дивизию из трех полков Р-12 (24 пусковые установки). Вся группировка насчитывала порядка 51 тысячи человек, однако перебросить в итоге удалось только 42 тысячи (остальных не пустили американцы, которые все-таки узнали об операции, обнаружив с воздуха строящиеся на Кубе позиции для ракет).
Между тем Рашидов продолжал участвовать в операции «Анадырь» и в последующие дни. Так, 13 июля он встречался в Кремле с Фиделем Кастро. Помимо них на той встрече с советской стороны также присутствовали и два министра: Р. Малиновский (обороны) и А. Громыко (иностранных дел).
Как уже говорилось, ракетная техника перебрасывалась на Кубу под видом поставки сельскохозяйственных машин, а также под видом военных учений, а военнослужащие— как обычные туристы.
Американцы все-таки узнали о «ракетной» операции (это случилось 14 октября), что спровоцировало «Карибский кризис». В ночь с 27 на 28 октября мир стоял в пяти минутах от ядерной войны: тогда президент США Джон Кеннеди был готов отдать приказ напасть на Кубу, а Хрущев в таком случае готов был нанести ответный удар по США. К счастью, страшного исхода удалось миновать. Однако в той ситуации Хрущев повел себя по отношению к Кубе весьма оскорбительно. Впрочем, иного и быть не могло, поскольку Остров Свободы советское руководство рассматривало как свою новую союзную республику, а с ними они порой тоже особо не церемонились. Что же случилось?
Когда Хрущев узнал от Кеннеди, что американцы собираются бомбить ракетные стартовые площадки на Кубе, он стал торговаться с президентом США. В итоге руководители двух сверхдержав пришли к компромиссу: Хрущев согласился вывести с Кубы все ракеты, а Кеннеди в ответ пообещал не бомбить остров. Однако свое решение советский руководитель принял без всякого согласования с Кубой. В итоге, когда на следующий день эта информация была передана на весь мир открытым текстом (по Московскому радио), то возмущению кубинцев не было предела. Ситуацию усугубило еще и то, что когда в тот же день лидер кубинцев Фидель Кастро потребовал от США полного прекращения подрывной деятельности против Кубы, американцы цинично заявили, что эту проблему будут обсуждать и решать… с руководством СССР. Подобный ответ преследовал одну цель: унизить Кастро и заставить его порвать с Советами. И Кастро уже был готов сделать это, но Хрущев вовремя опомнился и отправил на Кубу утрясать конфликт мастера подобных дел Анастаса Микояна. И тот с миссий справился — конфликт уладил. Как заявит чуть позже Ф. Кастро: «Хрущев по отношению к нам допустил ошибку, причинившую Кубе боль, но это тем не менее не может затмить или аннулировать заслуженных им чувств нашей благодарности».