В 1772 г. отец В. А. Левшина умер и оставил сыну небольшое наследство. Это позволило В. А. Левшину в 1773 г. выйти в отставку в чине поручика. Приблизительно в это же время и в таком же малом чине оказался в отставке Н. И. Новиков.
Выйдя в отставку, В. А. Левшин увлекся одновременно усовершенствованием своего хозяйства и литературной деятельностью, в которых одинаково преуспел. Решающее влияние на определение творческих интересов В. А. левшина оказал Н. И. Новиков, а также столичные литераторы 70-х годов XVIII в.: Ф. П. Ключарев, Н. М. Карамзин и другие. В. А. Левшин стал одним из активных членов «Собрания, старающегося о переводе иностранных книг» (1768–1783). Это было объединение переводчиков, в котором принимали участие выдающиеся литераторы и ученые России: И. Ф. Богданович, Я. Б. Княжнин, Я. П. Козельский, А. Н. Радищев, С. Я. Разумовский и другие. Всего в «Собрании» участвовало более 100 переводчиков. Они подготовили к изданию за 15 лет 112 книг 5, в том числе книги французских энциклопедистов. Просвещенный круг произвел огромное впечатление на В. А. Левшина, а Н. И. Новиков, имевший активную просветительскую позицию, оказал большое влияние на В. А. Левшина, окончательно оформил его рост.
Принадлежность к данному кругу сыграла главную роль и в масонских настроениях В. А. Левшина. Не только он, многие мыслящие люди второй половины XVIII в., в том числе и деятели культуры, относились к масонству серьезно, искали в нем пути к общественному и нравственному совершенствованию. Масонов объединила неудовлетворенность нравственным и политическим состоянием общества. В. А. Левшин принадлежал к левому крылу масонов, что доказывало его связь с либерально настроенным дворянством. Масонское окружение В. А. Левшина исповедовало веру в возможности разума, его познавательную роль по отношению к природе, обществу, демократические идеи равенства людей перед природой, законом 6. А. С. Пушкин в статье «А. Радищев» писал о масонах так: «В то время существовали в России люди под именем мартинистов… странная смесь мистической набожности и философского вольнодумства, бескорыстная любовь к просвещению, практическая филантропия ярко отличали их поколение». В то же время, отмечая несовершенство и несправедливость многих сторон жизни, Н. И. Новиков, его ближайшее окружение, в том числе и В. А. Левшин, были чужды идеям революционного преобразования, так как считали источником зла в этом мире не систему общественных отношений, а нравственную испорченность человека.
В 1773 г., в год выхода В. А. Левшина в отставку, в типографии Московского университета была напечатана его первая книга «Загадки, служащие для невинного разделения праздного времени», а спустя 15 лет он стал автором целого ряда прозаических произведений, а также басен, значение которых позволило поставить В. А. Левшина в ряд первых русских сентименталистов и назвать его одним из создателей русской демократической литературы XVIII в. Он примкнул к писателям-разночинцам М. Д. Чулкову, М. И. Попову, Ф. А. Эмину. Это была единая группа литераторов, проявлявшая особый интерес к экономическому развитию России и критически относившаяся к правящему классу страны — дворянству. Литературные занятия для них были в значительной степени средством к существованию.