Тем временем, пока Чапмен и Фарамус были заняты изобретением все новых возможностей для тайных свиданий со своими подругами, их заявление о готовности шпионить в пользу Германии медленно преодолевало препоны немецкой военной бюрократии. С острова Джерси их письмо было направлено в Берлин, затем в подразделение германской секретной службы в Гамбурге, потом вновь вернулось на Джерси. В декабре 1941 года, когда Чапмен отбывал двухнедельное одиночное заключение в камере Роменвиля, письмо наконец-то начало действовать. Чапмен тогда сидел в карцере, расположенном в подземных камерах форта, после драки с ненавистным ему Буссе. Заключенным в карцере полагалась миска супа и хлеб раз в три дня. Камера была темной, сырой и холодной. В попытке сохранить тепло Чапмен собирал в кучу гравий с пола, стараясь зарыться в него.
Через неделю одиночного заключения Чапмена неожиданно выдернули из камеры, под конвоем препроводили в кабинет Брюхенбаха и закрыли в задней комнате. Через несколько минут в помещение вошел офицер СС, тщательно заперший за собой дверь. Он был высок и худощав, с бледно-голубыми глазами и ввалившимися щеками, испещренными тонкими красными прожилками. Несколько мгновений он молча смотрел на Чапмена. Затем на великолепном английском без акцента он представился как обер-лейтенант Уолтер Томас. Без всякого вступления, ничего не объясняя, он уселся за стол и принялся допрашивать Чапмена, задавая вопросы о его прошлых преступлениях, умении обращаться со взрывчаткой, заключении на Джерси, степени владения немецким языком. Иногда он сверялся с содержимым своей папки. Казалось, он знал каждую деталь криминальной биографии Чапмена, будучи осведомленным не только о преступлениях, за которые тот понес наказание, но и о других, в которых его лишь подозревали. Выказывая недюжинные познания о Британии, офицер расспрашивал о годах, проведенных Эдди в Сохо, о его аресте в Эдинбурге и полете на Джерси. Когда офицер говорил, его длинные пальцы постоянно находились в движении. Хотя по ходу разговора выражение его лица не изменилось, он, казалось, был доволен ответами Чапмена. Последний позднее вспоминал, что офицер производил впечатление человека «образованного и основательного». Через час тот дал знак, что встреча окончена, и Чапмена вновь доставили в тюрьму — но не в карцер, а обратно в барак.
«Что случилось?» — спросил его Фарамус, изумленный столь неожиданным освобождением. Чапмен взял с него клятву молчать и рассказал о своей беседе с офицером СС. По-видимому, заключил он, эта встреча означала, что на их заявление о готовности служить Германии наконец-то отреагировали. «Тебе хорошо, — неожиданно испугался Фарамус. — Они уверены, что смогут тебя использовать. А как насчет меня? На что я им сдался?» Чапмен постарался приободрить своего юного друга, однако оба знали, что тот прав. Нацисты, вероятно, могли найти применение квалифицированному, изворотливому и опытному преступнику с впечатляющим криминальным прошлым и убедительными причинами для ненависти к британскому обществу. Но какую пользу мог принести Третьему рейху незаметный двадцатилетний парикмахер, чье единственное неудавшееся преступление заключалось в попытке обманом получить 9 фунтов?