Закоренелый холостяк, Мастерман, возможно, был гомосексуалистом, но, даже если так, эта страсть была полностью подавлена к его личному удовлетворению, как и полагается англичанину. Женщин он просто не замечал: в его 384-страничной автобиографии с любовью упомянута лишь одна женщина — его мать, у которой он жил в Истбурне во время университетских каникул. В свободное время он писал детективы, действие которых происходило в выдуманном оксфордском колледже, а главным героем был британский сыщик-любитель, напоминавший Шерлока Холмса. Книги получались суховатыми и малоэмоциональными, более напоминая интеллектуальные ребусы, нежели увлекательные романы. Именно так этот умный и суховатый человек относился к человеческой природе — как к задаче, которую можно решить силой ума. Сегодня Джон Мастерман кажется чудаком, однако он воплощал в себе черты истинного англичанина, которые в прежние времена воспринимались как добродетели: умение соответствовать своему общественному положению, упорно работать и безукоризненно соблюдать все требования социума. По его собственной оценке, Мастерман «почти с болезненной страстью стремился соответствовать стандартам» — точно так же, как Чапмен пытался отрицать их.
Однако кое-что общее с Чапменом у Мастермана все же было: в свое время он провел четыре года в тюрьме. Это было стечение крайне неудачных обстоятельств: в 1914 году, будучи избранным представителем оксфордского колледжа Крайст-Черч, он был послан на обучение в Германию, где и застал начало Первой мировой войны. Мастерман был интернирован и посажен в Рулебенскую тюрьму в странной компании столь же невезучих британцев: моряков, бизнесменов, академиков, жокеев Берлинского ипподрома и даже одного лауреата Нобелевской премии, сэра Джеймса Чедвика, который читал товарищам по несчастью лекции о секретах радиоактивности. Через четыре года молодой Мастерман освободился: на его теле не было ни единого шрама, однако его угнетал, как он сам говорил, «комплекс униженности». Почти все его товарищи погибли на полях сражений. «Моим главным чувством стало чувство вины, — писал он. — Ведь мне не довелось принять участие в крупнейшей битве в истории нашей страны».
Мастерману было уже за пятьдесят, когда он наконец получил долгожданную возможность выполнить свой долг: ему предложили поступить на службу в МИ-5. Он с благодарностью принял предложение, что стало для Британии большой удачей: наверное, ни один человек в мире не был лучше приспособлен для подобной работы. Если Тар Робертсон был, как указывал историк Хью Тревор-Ропер, «истинным гением» работы с двойными агентами, то Мастерман заложил ее моральную основу, дотошно анализируя мотивации людей, терпеливо разрешая загадки работы на два фронта, будто обширный и сложный кроссворд.