Янг всецело попал под обаяние Чапмена: тот не делал секрета из своего ремесла, и все же было в нем нечто особенное, что режиссер находил крайне занимательным. «Он мошенник и всегда таковым останется, — рассказывал Янг своему другу-юристу. — Но, возможно, в нем больше принципиальности и честности, чем во многих из нас». Чапмен мог украсть кошелек из вашего кармана в тот самый момент, когда угощал вас выпивкой, но он никогда бы не бросил друга в беде, никогда бы не ранил его души. В своем жестоком бизнесе он оставался пацифистом. «Я никогда не любил насилие, — говорил он много лет спустя. — Я прекрасно зарабатывал себе на жизнь преступлениями, не прибегая к нему».
Чапмен — легкомысленный, беспечный безбожник — купался в своей сомнительной славе. Он завел альбом, в который заботливо собирал газетные статьи, посвященные своим преступлениям. Он особенно радовался, когда газетчики сообщили: полиция подозревает, что за последней серией взломов сейфов стоят американские грабители, поскольку на местах преступлений была обнаружена жевательная резинка (которую «банда динамитчиков» использовала, чтобы закрепить взрывчатку на дверце сейфа). К лету 1935 года они награбили достаточно, так что Чапмен и Дарри решили снять домик в Бридпорте на побережье Дорсет, и устроить себе продолжительные каникулы. Однако через шесть недель отдых им наскучил, и они вновь «вернулись к работе». Чапмен, под видом инспектора Управления городского водного хозяйства, получил доступ в здание на Эджвэр-Роуд и, пробив дыру в стене, очутился в соседнем магазине. Там он забрал сейф, вынес через главный вход и загрузил в «бентли». Преступники отвезли добычу в гараж Ханта в переулке Сент-Люк, 39, где и сорвали дверцу взрывом.
Общаясь с писателями и актерами, Чапмен осознал, сколь убого его образование. Он заявил, что хочет стать писателем, и начал жадно читать, пытаясь украсть для себя из английской литературы знания и житейскую мудрость. Если Чапмена спрашивали, чем он зарабатывает себе на жизнь, тот, подмигивая, называл себя «профессиональным танцором». Эдди вальсировал от клуба к клубу, от работы к работе, от книги к книге, от женщины к женщине. В конце 1935 года он объявил, что собирается жениться на Вере Фрейдберг, знойной юной даме, чья мать была русской, а отец — наполовину немцем, наполовину евреем. От нее Чапмен научился основам немецкого языка. Но уже спустя несколько месяцев он поселился в пансионе в Шефердз-Буш вместе с другой женщиной, Фридой Стевенсон, танцовщицей из Саусенда, пятью годами моложе его. Он любил всегда оживленную и дерзкую Фриду, однако затем встретил в клубе «Найт Лайт» Бетти Фармер, свою «шропширскую девчонку», — и полюбил еще и ее.