Оборона немецких войск как севернее, так и южнее Харькова была прорвана. К исходу 14 мая были созданы условия для того, чтобы за счет ввода наших подвижных соединений развить успех и завершить окружение крупной группировки противника в районе Харькова.
Однако эту благоприятную обстановку командующий направлением маршал Тимошенко не смог использовать. Из-за низкой эффективности собственной разведки, он был немцами введен в заблуждение. В результате первоначальный успех не был развит. Время для эффективных действий было упущено. Противник успел завершить перегруппировку своих сил, и 17 мая в 5 часов 30 минут немцы сами перешли в наступление. Удар был классическим: под основание клина наших войск на Барвенковском направлении. Через час немцы прорвали фронт и прошли по тылам нашей 9–й армии 10 километров. Тем не менее, войска Тимошенко и Хрущева продолжали наступать на Харьков, еще более усложняя собственное положение.
Только во второй половине 19 мая наши войска Юго – западного направления перешли к обороне, пытаясь последующим совместным контрударом отразить врага и восстановить положение. Однако, вследствие недостаточно налаженной организации управления войсками, согласованного контрудара не получилось. Части Юго – Западного фронта вступали в бой разрозненно и не смогли выполнить поставленную перед ними задачу.
Войска немецкой армейской группы «Клейст» в составе 1–й танковой и 17–й армий, наступавшие из района Краматорска, нанесли удар по оголенному южному флангу маршала Тимошенко. 20 мая 6–я армия Паулюса нанесла контрудар восточнее Харькова и через четыре дня соединилась с Клейстом западнее города, окружив основные ударные соединения советских армий.
Все наши соединения, отрезанные западнее Северного Донца, вынуждены были объединиться в одну группу под командованием заместителя командующего фронтом генерала Ф. Я. Костенко. Борьба советских войск в окружении была очень тяжелой. Как и всегда в подобных случаях, наши войска ощущали острый недостаток боеприпасов, горючего и продовольствия. Лишь отдельным отрядам и группам удалось прорваться к своим, на левый берег Северного Донца. К 28 мая сопротивление наших войск было сломлено. По немецким данным, в харьковском котле было захвачено или погибло 240 000 советских солдат, 2026 танков и 1249 орудий. Тимошенко и Хрущев сумели вовремя смыться, однако среди погибших оказались перспективные советские генералы Ф. Я. Костенко, Л. В. Бобкин, А. М. Городнянский и К. П. Подлас.
Юго – Западный и Южный фронты потеряли все, что удалось им накопить за три весенних месяца. Соотношение сил на этом участке фронта изменилось в пользу немецких армий. Гитлер воспользовался этим и приказал своим генералам немедленно начать наступление в сторону Кавказа, на Сталинград и Воронеж. Главные инициаторы и руководители этой авантюры маршал Тимошенко и, будущий борец с культом личности Хрущев, не пострадали.