Иван Шереметев со своими силами преследует ханское войско и уничтожает небольшие крымско-татарские отряды, рассыпавшиеся, как обычно, по округе для грабежа. Затем воевода Шереметев отправляет треть своего войска на преследование крымского обоза, который сильно отстал от ханского войска. Русские захватывают обоз, насчитывающий 60 тысяч лошадей, да еще 80 верблюдов а в роли большегрузных транспортных средств.
Тем временем хан (очевидно от шпионов) получает известие, что царь Иван вместе с войском идет к Туле, и решает, от греха подальше, вернуться в Крым. В 150 верстах от Тулы, на Судбищах, хан встречает Шереметева, чье войско ослаблено отсылкой трети воинов к крымскому обозу.
У хана около 60 тысяч воинов — у русских в шесть раз меньше. Однако Шереметев вступает с крымцами в бой. До исхода дня воеводе удается разбить передовой отряд крымцев, ханские полки правой и левой руки.
Ночью Шереметев пытается вернуть своих ратников, захвативших крымский обоз. Однако возвращаются немногие; большинство, с богатой добычей, направляются обмывать ее в Рязань и Мценск.
Хан, за ночь, от русских пленников, подвергнутых пытке, узнает о скромных силах Шереметева. Утром битва возобновляется, русским удается рассечь крымскую конницу и пробиться чуть ли не к самому хану, возле которого остались одни янычары. К несчастью Иван Шереметев тяжело ранен и сбит с коня, русские силы терпят поражение.
Воеводы Алексей Басманов и Степан Сидоров, сумев собрать около 5–6 тысяч ратников, засели у засеки. Как рассказывает летопись, Басманов «наехал в дуброве коши своих полков и велел тут бити по набату и в сурну играти и к нему сьехалися многие дети боярские и боярские люди и стрельцы, тысяч с пять или шесть, и тут осеклися». Три раза русские были атакованы ханскими силами, но успешно отбивались. Боясь появления царского войска, хан ушел за реку Сосну.
Когда царь Иван пришел в Тулу, то узнал там, что хан уходит в Крым со скоростью 70 верст в сутки.
Таким образом, первая попытка оказать помощь кавказским союзникам обернулась для Москвы поражением. Однако и хан не добился поставленных целей и понес серьезные потери.
В 1556, получив известие, что хан Девлет-Гирей опять собирается с походом в пределы московского государства, Иван решил предпринять опережающие наступательные действия.
Дьяк Ржевский с казаками был отправлен из Путивля на Днепр, с заданием спуститься до крымских улусов. Вниз по Дону был отправлен разведывательный отряд воеводы Чулкова. Сам царь решил идти на Серпухов, а оттуда в Тулу.
В Серпухове царь получил сообщение от Чулкова, что тот разбил у Азова крымский отряд. Воевода также сообщал, что получил от пленных важные сведения: хан отменил набег на Русь. Очевидно хан Девлет-Гирей уже узнал о том, что отряд Ржевского плывет вниз по Днепру.