В ходе московско-шведской войны 1495–1497 русские впервые действовали в союзе с Данией, которая воевала за возвращение Швеции, отложившейся при правителе Стене Стуре Старшем. В сентябре-декабре 1495 г. русские войска неудачно пытались взять шведскую крепость Выборг, но совершили успешный рейд по южной Финляндии, где уничтожили шведское войско, взяли крепость Нишлот и дошли до Або (Турку).
В августе следующего года шведы неожиданно нападают на Ивангород и, захватив его, убивают всех пленных и мирное население. (Вообще жестокость к русским становится фирменным знаком шведских войск на протяжении всего периода шведско-русских войн.) Через несколько дней после резни шведские вояки бегут, узнав о приближении русских войск из Пскова. Русские отряды, пришедшие с Белого моря, воюют в Каянской земле (Северная Финляндия).
В 1501, параллельно с русско-литовской войной, Москва ведет оборонительную войну против ливонского ордена, находящегося в союзе с Литвой.
Ливонцы, возглавляемые одаренным орденмейстером фон Плеттенбергом и имеющие преимущество в артиллерии, разбили пограничных псковских и новгородских воевод неподалеку от Изборска. Не сумев взять Изборска, немцы захватили Остров, где от немецкой стали и огня погибло 4 тысячи жителей.
В отместку великокняжеское войско, в составе которого были татарские отряды, входит в Ливонию. Русско-татарские войска наголову разбивают в октябре немцев у Гельмеда, и до конца осени опустошают епископство дерптское, половину епископства рижского, области Мариенбурга и Нарвы. Так ливонцы впервые узнали, что есть набег татарской конницы.
Неугомонный Плеттенберг в сентябре 1502 пытался взять Псков, 13 сентября немцы и русские сразились у озера Смолино. У ливонцев был полуторатысячный отряд аркебузиров и битва завершилась «вничью». Военные действия продолжались и в следующем году, когда немцы ходили на Псков, но были отражены славным воеводой Д. Щеней.
В 1514, в разгар русско-литовской войны, московское правительство заключает перемирие с 70 ганзейскими городами — «места дворовые» в Новгороде возвращались немцам. Немцы обещали вернуть торговые концы русским купцам в своих городах.
В 1509, 1521, 1531 заключались перемирия с Ливонией. Настоящего мира с Орденом, похоже, никогда и не было.
Тем временем Швеция при талантливом короле Густаве Вазе начинает борьбу за «жизненное пространство». Король этот прославился тем, что добился политической независимости Швеции от Дании, экономической независимости от Ганзы и религиозной — от римского папы.
В 1544 и 1547 шведские отряды входят в русскую Карелию и вторгаются на Кольский полуостров, который в это время активно осваивается русскими.