21 сентября польский князь Збаражский и вовода брацлавский Филлиповский с польской, венгерской и немецкой конницей атаковали под Торопцом отряд кн. Хилкова, что тревожил своими налетами вражеские войска.
Вначале ратникам Хилкова удалось заманить противника на подрубленный мост и уничтожить оказавшихся в воде вражеских воинов. Но потом конница Хилкова была опрокинута ударом польской тяжелой (панцирной) кавалерии и потерпела поражение, потеряв около 300 человек.
В течение лета-осени продолжались разорительные набеги литовских магнатов и казаков-черкасов на русские земли.
Как свидетельствует пан Я. Зборовский: «Король приказал черкасскому воеводе производить с своими людьми как можно больше нападений на Московскую землю. С другой стороны велел Филону с теми людьми, которых у него несколько тысяч, преимущественно волонтеров из князей и шляхты литовской и с пехотой, нанятой на королевские деньги, разорять Московскую землю и предпринять осаду Невля и Озерищ».[58]
Видно, что король Стефан Баторий — при больших деньгах, раз использует дорогостоящую наемную пехоту для грабежа. Взносы в антироссийскую кассу вносят и германские правители, и, скорее всего, сюзерен трансильванского выскочки, султан турецкий — владыка самой могущественной и богатой державы в нехристианском мире. А вот та рыцарственность, которую приписывает Баторию сладкоголосый хор из Карамзина, Радзинского и прочих российских полонофилов (это еще не считая тех хоров, которые поют в Польше, Венгрии и т. д.), не видна даже под микроскопом. Воюет король зло, жестоко, не останавливаясь ни перед чем. Не задействованные в главном походе иррегулярные «волонтеры» (то есть орды грабителей) используются для разбойных нападений на русские города и веси. В результате таких нападений русская земля пустеет, точно также, как от набега крымцев или ногаев.
В псковской земле, 29 сентября, поляками был зажжен и взят Невель, а 12 октября — Озерище. Крепость Заволочье, во главе с В. Сабуровым, отбивала в течение трех недель польские атаки, но была взята 23 октября — воевода получил смертельное ранение.
Пан Миколай Синявский, атаманы Никита и Бирулла во главе казачьих шаек грабили Смоленские земли.
Оршанский староста Филон Кмита, уже провозглашенный смоленским воеводой, с девятью тысячами литовской рати идет к Днепру. Он собирается сжечь окрестности и посады Смоленска, а затем, пройдя по дорогобужским и белевским волостям, соединиться с польским королем у Великих Лук. Специализацией пана Кмиты на последнем этапе ливонской войны является «обезлюживание» западных окраин Московской Руси.