Венгерским гайдукам удалось разрушить часть стены, но за ней открылся ров и еще одна стена, деревянная.
Венгры пытаются штурмовать вторую линию укреплений, но русские забрасывают их самодельными гранатами (сосуды с пороховым зельем) и применяют весь арсенал вразумления осаждающих — льют на них кипяток и горячую смолу, бросают на них горящие просмоленные тряпки, бьют из пищалей через бойницы.
Второй штурм Пскова проваливается, венгры отступают с большими потерями.
Третьего ноября, после беспрерывной пятидневной бомбардировки города, происходит новый вражеский приступ. Поляки через замерзшую реку Великая подходят к разрушенному участку стены, но отброшены плотным огнем псковского гарнизона.
«Не знаю, кто-то из наших пустил в город стрелу со сломанным острием; русские обратно пустили ею в наш лагерь, с надписью: „худо стреляете, бл…“», — сообщает пан Пиотровский забавную подробность.
Не удалась Стефану Баторию и инженерная «минная война».
Наемные немецкие саперы копали подкопы для установления пороховых зарядов, однако защитники обнаруживали их при помощи «слухов» (эти «сонары 16 века» помогали определить направление и глубину подземных работ противника). Русские или заваливали землей обнаруженные вражеские подкопы, или взрывали их при помощи контр-подкопов. В ходе подземного контрнаступления, защитники города подводили под вражеские ходы свои встречные галереи и устанавливали там мины.
Параллельно с осадой Пскова войска Стефана Батория пытались овладеть Печерским монастырем, который защищал отряд стрельцов численностью около 300 человек, под командованием стрелецкого головы Нечаева, и тамошние монахи.
Польская артиллерия разрушила часть монастырской стены, но штурм, предпринятый 28 октября немецкими наемниками, захлебнулся. Среди врагов, попавших в плен к стрельцам, был племянник куряндского герцога Готарда Кетлера. Несмотря на посылку венгерских подкреплений, Печеры врагам взять не удается. «Тамошние монахи творят чудеса храбрости и сильно бьют немцев», — признается Пиотровский.
Неудача ждала Батория и под Изборском, где были разбиты венгерские отряды. Польские войска безуспешно осаждали Врев, Владимирец, Дубков, Вышгород, Выборец, Опочку, Гдов и Кобылье Городище.
Однако мадьяры берут приступом Мальский монастырь, где убивают всех, и монахов, и местных жителей, укрышихся за монастырскими стенами.
«Освободители» терзают псковскую землю. «Происходит много убийств и грабежей мирных сельских жителей, на них охотятся с большим азартом в лесах, забыв об охоте на диких зверей», — вскоре засвидетельствует иезуит Поссевино, прибывший на территорию, захваченную поляками. «Кто его (Ивана) поступки сравнит с делами этого войска, тот найдет, что там больше боятся Бога», — иезуит сравнивает московитов с поляками, и сравнение не в пользу последних.