Тем временем происходит возмущение еще одного удельного князя — Андрея Старицкого.
Еще в январе 1534 г., сразу после смерти великого князя Василия, князь Андрей, для увеличения своих владений, потребовал у княгини Елены город Волок. Требование не было удовлетворено, и обиженный удельный князь отказался участвовать вместе со своим удельными войсками в военных действиях в составе великокняжеского войска. А летом того же года (случайное ли совпадение?) началась тяжелая Стародубская война.
В конце 1536 г. великая княгиня Елена предложила князю Андрею подписать документ, что удельный князь не будет «подыскивати государств», то есть не будет пытаться сесть на московский престол. Но Андрей Старицкий отказался брать на себя обязательства. Более того, когда в 1537 г. на Русь напал казанский хан Сафа-Гирей и Елена вызвала князя Андрея для решения «казанских дел», тот не захотел. Так не захотел, что взбунтовался.
В мятеже, начавшемся 2 мая, никаких иных целей, кроме завоевания трона, у Андрея Старицкого не было. Выйдя со своим удельным войском из Старицы (Тверской регион), он направился в сторону недалекого Новгорода, элита которого еще помнила о временах самостоятельности, с намерением поднять её на борьбу против княгини Елены. Очевидно, в обмен на завоевание князем Андреем московского трона, Новгород должен был получить фактическую независимость. Иван IV позднее писал по поводу этого мятежа князю Курбскому: «а от нас в это время отложились и присоединились к дяде нашему, к князю Андрею, многие бояре во главе с твоим родичем, князем Иваном… и многие другие».
Князья Оболенские со своим войском перерезают путь Андрею Старицкому и его дружине. Все готово к битве, а, возможно, к началу большой феодальной войны в стиле английской войны Алой и Белой Роз. Однако князь Старицкий не выдерживает напряжения борьбы. Он сдается и отправляется в заточение; его сторонники, новгородские бояре, количеством около двухсот, идут на плаху.
Как сообщает Владимирский летописец: «Того ж лета маиа 2 отступил с вотчины из Старицы князь Ондрей Иванович, великого князя Васильев брат… Да не доехав Новагорода Великого, воеводы великого князя, князь Иван Овчина и иные, взяли его на душу, что было его пустить на вотчину на его на Старицу».
Ну, конечно же, либеральные историки, выставляют князя Андрея Старицкого в виде свободолюбца, который просто вышел погулять, однако учитывая сепартистские настроения новгородской верхушки и постоянные вражеские нашествия, эта «прогулка» могла обойтись стране слишком дорого.