Итак, Дампир в 56 лет стал штурманом экспедиции. В ней участвовали два сравнительно небольших судна: «Герцог» («Дюк») и «Герцогиня» («Датчис»), которыми командовали соответственно Роджерс Вудс и Стефан Кортни. Несмотря на жестокую дисциплину (или из-за нее), при переходе через Атлантику часть команды взбунтовалась. Мятеж был подавлен. Обошлось без кровопролития.
Наступление 1709 года праздновали у мыса Горн, согреваясь горячим пуншем. Обогнув мыс, направились к необитаемому острову Хуан-Фернандес. Неожиданно увидели столб дыма на берегу. Посланная на остров галера вернулась с обросшим диким человеком, одетым в самодельный наряд из козьих шкур.
Дампир узнал его: это был Александр Селкерк! Он провел в одиночестве почти четыре года. На родном языке изъяснялся с трудом. Все это время ему доводилось только петь псалмы и читать Библию.
По его словам, он стал лучшим христианином, чем был раньше. Оставаясь наедине с природой и собственной душой, он ощущал присутствие Всевышнего — в мире вокруг и в себе самом. (Позже, живя в Англии, он признавался, что пребывание на острове было самой счастливой порой в его жизни.)
Дампир сказал Вудсу, что Селкерк был лучшим моряком на «Синк Портсе». С такой рекомендацией Селкерка приняли офицером на «Дюк». Характеристику, данную Дампиром, он оправдал в ходе экспедиции, а также позже, став в конце концов помощником капитана военного корабля (он умер в плавании у берегов Африки в 1721 году, когда уже вышла книга о Робинзоне Крузо).
Захватив два испанских судна, экспедиция Дампира перешла к реализации его давних заветных целей: захвату богатого города и манильского галиона. В качестве первого объекта избрали крупный эквадорский город Гуаякиль.
Однако из перехваченной почты выяснилось, что губернатор Гуаякиля уже предупрежден о возможном нападении пиратов. Жители готовились к отпору, подступы к городу охраняли солдаты. И все-таки англичане решились на операцию. Предварительно стали вести переговоры с губернатором, запугивая его и вымогая выкуп в 100 тысяч фунтов стерлингов.
Торг продолжался почти две недели. Терпение англичан лопнуло, и они пошли на штурм. Им удалось захватить порт и окраины, взять пленных. После этого вновь продолжили торг с губернатором. В конце концов, пираты получили 1 тысячу фунтов стерлингов и много товаров.
Отдохнув, они вышли встречать манильский галион. Встретился сорокапушечный фрегат. Его захватили после жестокого боя, где оборонявшиеся потеряли девять, а нападавшие двадцать человек. Вудс получил серьезное ранение в челюсть. Единственным утешением было то, что им достался хороший корабль с ценными товарами.