Сэр Томас вполне годился бы на роль романтического корсара, если б не суровый пиратский нрав. Впрочем, человеку мягкому, сердобольному и бескорыстному вряд ли удалось бы совершить «кругосветку»: никто не потерпел бы такого командира, да и финансисты не доверили бы ему свои капиталы. Имея богатых компаньонов (по-видимому, и королеву в их числе, ибо она послала ему пожелание счастливого пути), он снарядил три судна. Флагман «Желание» был в полтора раза крупней «Золотой Лани» Дрейка. В команде Кавендиша были опытные матросы (и пираты): дюжина из них плавала с Дрейком.
21 июля 1586 года его корабли вышли в открытое море. За полгода они пересекли Атлантику, миновали Магелланов пролив (обнаружив разбитый корабль из эскадры Дрейка, считавшийся пропавшим без вести). На Тихоокеанском побережье Южной Америки английские корсары грабили и сжигали испанские корабли, нападали на города.
Кавендиш предпочитал не оставлять пленных. Слух о нем прошел по побережью. Испанцы решили застать пиратов врасплох. Когда те в пустынной бухте приводили в порядок свои корабли, испанский отряд численностью более 300 человек напал на 80 пиратов. Потеряв нескольких матросов, Кавендиш… бросился в атаку! Разгромив вражеский отряд, англичане потопили корабли испанцев, а заодно ограбили пару поселков.
От пленного они узнали, что вскоре ожидается прибытие манильского галиона (или карраки) из Макао — крупнейшего торгового вооруженного судна, чем-то напоминающего гигантскую бочку. Водоизмещение его достигало тысячи тонн. Мощные борта, четыре палубы, высокие надстройки, тяжелые орудия превращали манильский галион в настоящую плавучую крепость. И понятно: было что охранять. В трюмах перевозились богатства, накопленные на Филиппинах за год.
Маршрут, длившийся несколько месяцев только в одну сторону, держался в строгом секрете.
В ноябре 1587 года Кавендиш встретил вожделенный галион. Пользуясь преимуществом в числе и маневренности, англичане атаковали гиганта. Бой длился более 5 часов. Галион обстреливали из пушек и мушкетов, убив и ранив многих испанцев. В нескольких местах удалось проломить ядрами борта Некоторые пробоины были ниже ватерлинии.
Корабль, накренясь, начал медленно погружаться. Капитан сигнализировал о сдаче в плен.
Драгоценности англичане вывезли в первую очередь. Взяв галион на буксир, они дотащили его до бухты, там основательно распотрошили, но не смогли разместить на своих судах даже половины его груза Чтобы нанести ущерб враждебной державе, Кавендиш приказал полить палубу корабля смолой и поджечь. Это сделали в море. А испанцы были высажены на берег и снабжены парусиной для палаток и едой.