Возможно, чиновники искренне верили, что можно, образно говоря, морского волка превратить в морскую корову. Увы, в природе подобные метаморфозы не происходят. Да и флибустьеры к данному времени стали мощной организацией, объединяющей самых разных специалистов (включая хирургов, священников, портных и т. д.), имеющей десятки хорошо вооруженных судов.
По мнению Ф. Архенгольца, начало флибустьерства относится к 1660 году, когда они сообща проводили крупные пиратские экспедиции. Испанцы вынуждены были штурмом взять это разбойничье гнездо. Но долго удержаться не смогли: флибустьеры отбили Тортугу обратно.
Вскоре произошло событие, несколько поколебавшее устои вольницы. Губернатор доставил из Франции целый корабль женщин (путан и воровок). Произошло редкое событие: «законных» жен покупали на аукционе. Большинство браков оказались счастливыми.
Впрочем, далеко не все флибустьеры, обзаведясь семьей, отказались от своего доходного и опасного промысла. Из тех, кто попытался начать мирную трудовую жизнь, немногие выдерживали ее тяготы, а порой и лишения. Привычка к вольной жизни мешала им смириться с жесткой дисциплиной и чинопочитанием, царящими в армии и на военном флоте.
Флибустьерская вольница была организована на основах анархии. Определенные привилегии были у капитана корабля и штурмана. Вот как они готовились к походу, по свидетельству А. Эксквемелина:
«Когда корабль полностью оказывается подготовленным к отплытию и все ремонтные работы заканчиваются, пираты собираются и обсуждают, куда держать путь и на кого нападать.
При этом они заключают особое соглашение, которое называется шасс-парти. В нем указывается, какую долю получают капитан и команда корабля. В таких соглашениях обычно отмечается, что, собрав всю захваченную добычу, должно, прежде всего выделить долю шкиперу (как правило, двести реалов), затем вознаграждение плотнику, принимавшему участие в постройке и снаряжении корабля; плотнику обычно выплачивают сто или сто пятьдесят реалов, и суммы эти вручаются после возвращения из похода. Затем следует доля лекаря (на больших кораблях ему отсчитывают на медикаменты двести или двести пятьдесят реалов).
Из оставшейся суммы выделяют деньги на возмещение ущерба раненым По особым условиям обычно полагается: потерявшему какую-либо конечность — за правую руку — шестьсот реалов или шесть рабов, за левую — пятьсот реалов или пять рабов; за правую ногу — пятьсот реалов или пять рабов, за левую — четыреста реалов или четыре раба. За глаз причитается сто реалов или один раб, за палец — сто реалов или раб. Парализованную руку приравнивают к руке потерянной. За огнестрельную рану на теле полагается пятьсот реалов или пять рабов.