После этого состоялись продолжительные прения Аввакума с крутицким митрополитом Павлом. «Он же меня у себя на дворе, привлачая к своей прелестной вере, томил всяко пять дней, и козновав и стязався со мною», — вспоминал Аввакум. Убедившись в бесполезности увещеваний, Павел велел 9 марта отправить непокорного протопопа под «начал» в Боровский Пафнутьев монастырь и посадить на цепь. В монастыре, который представлял собой самую настоящую крепость, окружённую каменной стеной с башнями, Аввакум пробыл девять с половиной недель, и в течение всего этого времени игумен «зело гораздо мучил» его, силою принуждая каждый день ходить в церковь к никонианской службе и говоря: «Приобщися нам!» Но Аввакум только смеялся такому «безумию»: «Оставили Бога и возлюбили диявола, поют в церквах бесовския песни, не стало у них что у римлян ни поста, ни поклонов, ни крестнаго знамения, и правую веру нашу християнскую изгубя, возлюбили латынскую веру».
Продержав Аввакума «на чепи» десять недель в Пафнутьевом монастыре, его, наконец, 12 мая в срочном порядке привезли в столицу для соборного суда. «Свезли томнова человека, посадя на старую лошадь, — вспоминал Аввакум, — пристав созади — побивай, да побивай; иное вверх ногами лошадь в грязи упадет, а я через голову; и днем одным перемчали девяносто верст, еле жив дотащился до Москвы».
На следующее утро в патриаршей Крестовой палате, где проходили заседания церковного собора, состоялся очередной диспут Аввакума с духовными властями. «Стязавшеся власти много со мною от Писания: Иларион Рязанский и Павел Крутицкой, Питирим же, яко красная девка, нишкнет, — только вздыхает. Оне же не возмогоша стати противо премудрости и силы Христовы, но токмо укоряху. И лаяше меня Павел, и посылаше к чорту». Согласно записи в официальном соборном акте, Аввакум «покаяния и повиновения не принес, а во всем упорствовал, еще же и освященный собор укорял и неправославными называл». Его обвиняли в том, что он своими «лжеучениями» производил в церкви «расколы и мятежи», также «писа хулы на святаго Символа исправление», на троеперстное сложение руки для крестного знамения, на «исправление книжное» и на самих исправителей, даже запрещал православным принимать таинства и священнодейства от священников, служивших по новым книгам, и вообще «многия лжи и клеветы не убояся Бога написати».
Так и не сумев переубедить Аввакума, церковные иерархи решили расстричь его и предать анафеме как еретика. В тот же день, 13 мая 1666 года, в Успенском соборе Кремля во время литургии после «переноса», то есть Великого входа и перенесения даров, Аввакум был расстрижен и проклят вместе со своим сподвижником диаконом Феодором. В свою очередь, Аввакум и Феодор при всём народе прокляли своих гонителей.