Обращаясь к боярыне Морозовой, потерявшей единственного сына Ивана, Аввакум сумел найти самые нежные, трогающие душу безутешной матери слова, когда та уже томилась в боровской земляной тюрьме:
«Увы, чадо драгое! Увы, мой свете, утроба наша возлюбленная, — твой сын плотской, а мой духовной! Яко трава посечена бысть, яко лоза виноградная с плодом, к земле приклонился и отъиде в вечная блаженства со ангелы ликовствовати и с лики праведных предстоит Святей Троицы. Уже к тому не печется о суетной многострастной плоти, и тебе уже неково чотками стегать и не на ково поглядеть, как на лошадки поедет, и по головки неково погладить, — помнишь ли, как бывало? Миленькой мой государь! В последнее увидился с ним, егда причастил ево. Да пускай, Богу надобно так! И ты небольно о нем кручинься. Хорошо, право, Христос изволил. Явно разумеем, яко Царствию Небесному достоин. Хотя бы и всех нас побрал, гораздо бы изрядно! С Феодором там себе у Христа ликовствуют, — сподобил их Бог! А мы еще не вемы, как до берега доберемся».
Даже осуждая своих духовных чад за тяжкие грехи и налагая на них суровую епитимью, Аввакум вместе с тем заботится о том, чтобы в их душах не поселилось уныние — ещё более страшный грех. Подобное отношение, несомненно, привлекало к Аввакуму многих, и многие, видя, такие отношения духовного учителя и учеников, обращались к отстаиваемой ими старой вере. «Насколько резкие обличения “никонианства” и смелая проповедь привлекали людей к расколу, настолько же эти заботы об учениках, нежность в обращении с ними, деликатное врачевание душевных скорбей их, вся эта особая чуткость к страданию другого человека должны были прочными узами приковывать к Аввакуму сердца его учеников» (Мякотин). Так некогда первые христиане служили для язычников примером истинной любви, и многие язычники, видя такую нелицемерную любовь христиан друг к другу, принимали христианство.
* * *
Большое внимание в своих посланиях «верным» уделяет Аввакум такому непростому вопросу, как вопрос об отношении к таинствам реформированной новообрядческой церкви. Здесь его первоначальная позиция была не вполне последовательна в силу беспрецедентности самой ситуации, сложившейся в Русской Церкви после отступления епископата от древлеправославия. Первоначально Аввакум, отрицая действительность таинства рукоположения в новообрядческой церкви священников и уча паству прибегать в силу необходимости к всевозможным обманам при контактах с ними, тем не менее ещё в 1669 году не только разрешил своим духовным детям ходить в те храмы, где новопоставленные священники служили по старым книгам, но и позволял им брать таких священников в духовники.