Это была Третья московская гимназия, где в одном классе с ним учился Александр Яковлевич Брюсов, брат знаменитого уже тогда поэта. Через него и сам Валерий Яковлевич оказался не столь недоступным, замкнутым и демонически загадочным. Ранние поэтические интересы Ходасевича разделял и еще один одноклассник — Г.Л. Малицкий, чьи строки мы находим в гимназическом сочинении Ходасевича (сохранилось в РГАЛИ). Но более всего повлияла на формирование интереса к поэзии дружба с Виктором Гофманом. Сейчас этот поэт основательно забыт, и разве что иногда вспоминается когда-то очень популярное «Был летний вечер, вечер бала...», а в конце 1900-х годов его имя прочно входило в добротный второй ряд поэтов русского символизма. Ходасевич вспоминал: «Гофман был на один класс старше меня, и в младших классах я его не помню. Мы познакомились, когда он был в седьмом, я — в шестом. Первоначальные литературные интересы нас сблизили. Несколько раз я был у него, он — у меня, но чаще беседовали мы, идя после уроков домой, или в гимназии, на переменах»[134]. Да и сама обстановка в гимназии вызывала интерес прежде всего к литературе. Среди своих учителей Ходасевич выделяет известного литературоведа В.И. Шенрока, а также двух иностранных поэтов: датчанина Тора Ланге и немца Георга Бахмана. Оба они входили в круг ранних русских символистов.
Таким образом, все направляло молодого, болезненного и оттого еще более самоуглубленного человека к символизму, переживавшему тогда свой расцвет: «Ведь какие времена были! — В те дни Бальмонт писал «Будем как Солнце», Брюсов — «Urbi et Orbi». Мы читали и перечитывали всеми правдами и неправдами раздобытые корректуры скорпионовских «Северных Цветов». Вот — впервые оттиснутый «Художник-Дьявол», вот «Хочу быть дерзким», которому еще только предстоит сделаться «пресловутым». <...> Читали украдкой и дрожали от радости. Еще бы! Весна, солнце светит, так мало лет нам обоим, — а в этих стихах целое откровение»[135]. В 1903 году Ходасевич «нелегально» впервые попадает на заседание Литературно-художественного кружка, где Брюсов читает знаменитый доклад о Фете. В 1904 году начинают выходить «Весы», ставшие центром русского символизма на бурные пять лет. Гофман уже принят в среде символистов, — пусть не слишком восторженно, но все же как свой. И даже по сохранившемуся гимназическому сочинению Ходасевича мы чувствуем, как стесняет его любой заранее предначертанный жизненный путь, сулящий спокойную карьеру. Сочинение это написано на тему: «Правда ли, что стремиться лучше, чем достигать?» и посвящено страстному утверждению: да, лучше. Именно в стремлении выявляются, по мнению юноши, лучшие стороны человека, а достижением может удовлетвориться лишь убогий и ограниченный. Здесь, за этим школьным сочинением уже стоит выношенная позиция, которой Ходасевич не изменит до конца жизни.