Дербент был основан как стратегический пункт — он контролировал один из двух проходов («Железные Ворота») через Большой Кавказский хребет. Второй проход ныне называется Военно-Грузинской дорогой и вплоть до XIX века был более труднопроходимым. Поэтому во все времена Дербент тщательно охранялся, и любой иностранец мог быть заподозрен в соглядатайстве (шпионаже). Профессия шпиона (ныне разведчика) считалась позорной вплоть до того же XIX века, и в Европе пойманных шпионов казнили позорной смертью через повешение. На Востоке же вплоть до XVI века самой позорной казнью было сдирание кожи живьём с последующим распятием, и именно так окончил свою жизнь святой Варфоломей. Было ли обвинение в шпионаже ложным или нет — неизвестно, но Варфоломей являлся евреем из Палестины (Иудеи), входившей в состав Римской империи. Поэтому власти тогдашнего Дербента наверняка могли «на всякий случай» казнить пожилого римского подданного, как говорится, в назидание своим и чужим.
Так что святой Варфоломей вполне подходит на роль покровителя спецслужб, и в связи с этим можно предположить, что Сергий, будучи священнослужителем, не только знал всё о святом Варфоломее, но и вполне мог… принять его имя взамен своего мирского, так и оставшегося для последующих историков неизвестным.
Братья Варфоломея — Стефан и Пётр. Старшим был Стефан, а вот кто средним и младшим — до сих пор точно не известно. В разных источниках Сергий называется то младшим, то средним братом. Но Стефан и Пётр были женатыми людьми, так что Сергию больше подходит роль младшего.
После смерти родителей Варфоломей отдал свою часть наследства Петру, а сам уговорил брата Стефана поселиться с ним в дремучем лесу в двенадцати верстах от Радонежа. Там они построили небольшой храм, который был освящён по благословению митрополита Феогноста в честь Святой Троицы. Но Стефан не выдержал трудностей отшельничества и ушёл в Москву в Богоявленский монастырь. Варфоломей остался один. Изредка его навещал и проводил в построенной им церкви богослужения некий игумен Митрофан, предположительно инок Хотькова монастыря. Этот же Митрофан в 1337 году постриг юного подвижника, которому могло уже быть 23 года, в монахи с наречением имени Сергия. По другим данным, постриг был совершён позже, но об этом чуть дальше.
Имя Сергий происходит от римского Сергиус, в русских святцах толкуется как «высокий, высокочтимый». Несколько ещё не заслуженное имя дал новообретённому иноку, который себя ещё ничем не прославил, игумен Митрофан. Теперь посмотрим на имена братьев.