Хотя большевики и провозгласили лозунг самоопределения наций вплоть до образования самостоятельных государств, отделение Украины явно не входило в их планы. Как автор концепции перманентной революции, Троцкий выступал не за отделение от России национальных территорий, а за объединение их под лозунгом создания социалистических Соединенных Штатов Европы. Однако на Украине к осени 1917 г. созрело мощное национально-освободительное движение, во главе которого стояли национальные партии, в основном тяготевшие к умеренно-социалистическим установкам. Украинская Центральная рада была образована в Киеве еще в марте 1917 г. и в первый период своей деятельности рассматривалась как общественная организация и координационный орган, но затем превратилась в фактический парламент, провозгласивший создание Украинской народной республики (УНР). Это не устраивало Ленина с Троцким не только потому, что Украина отделилась от России, но и вследствие того, что во главе УНР встали «реформисты», причем «националистической ориентации».
Для перехвата инициативы и власти в Украине в декабре 1917 г. в Харькове большевики созвали Всеукраинский съезд Советов, провозгласивший Советскую республику. Большевистски настроенные части начали наступление на Киев (который был взят накануне Нового года по ст. ст.). Центральная рада эвакуировалась в Житомир. На протяжении двух месяцев, когда развивался конфликт с Центральной радой, Троцкий, как нарком иностранных дел, прилагал все усилия, чтобы под видом признания права на самоопределение Украины подготовить ее аннексию. 4 декабря Раде было направлено послание Совнаркома, написанное Троцким и Лениным [287] . Формально признавая УНР независимым государством, они в то же время обвиняли Раду в проведении «двусмысленной буржуазной политики», выражавшейся, в частности, в непризнании советской власти на Украине! Это поистине анекдотическое обвинение, означавшее сочетание формального признания с требованием капитуляции перед украинскими большевиками, дополнялось другими, столь же нелепыми: украинским властям предъявлялись претензии, что они разоружают советские войска, поддерживают белогвардейские заговоры, отзывают с фронтов украинские части в пределы республики. В конце концов советское правительство предъявило Раде ультиматум, невыполнение которого оно считало равносильным «состоянию открытой войны против Советской власти в России и на Украине» [288] .
Рада дала немедленный ответ, обещая уладить конфликт миром при условии невмешательства Совнаркома в дела УНР; согласия России на украинизацию ряда воинских частей и вывода их с других фронтов в пределы Украины; участия правительства Украинской республики в переговорах, связанных с заключением мира [289] . Учитывая слабость и нестабильность собственного правительства, Троцкий с согласия Ленина пошел на уступки, ответив, что «действительным предметом конфликта является только поддержка Радой буржуазной кадетско-калединской контрреволюции» [290] . Отказ от таковой означал бы возможность достижения соглашения с Радой [291] . В результате в Брест на переговоры прибыла украинская делегация. Но уступки Троцкого были лишь маскировкой подготовлявшегося большевиками наступления на Киев.