В качестве руководителя ФСБ произвел ряд кадровых и структурных изменений, упразднил два крупнейших управления ФСБ – экономической контрразведки (УЭК) и контрразведовательного обеспечения стратегических объектов (УКРОСО), создав вместо них б новых управлений. Добился регулярного финансирования ФСБ, а также (непосредственно у Ельцина, минуя бюрократическую лестницу) повышения зарплаты сотрудникам ФСБ, уравняв их с работниками СВР и ФАПСИ.
29 марта 1999 был назначен секретарем Совета Безопасности РФ с сохранением должности директора ФСБ.
Остался в списке политсовета НДР, реорганизованного на VI съезде НДР 24 апреля 1999.
* * *
В конце 1998 – начале 1999 генеральный прокурор Юрий Скуратов под давлением премьер-министра Евгения Примакова санкционировал возбуждение ряда дел о коррупции, затронувших интересы ближайшего окружения президента Б.Ельцина (т. н. «Семьи»), в том числе управделами Кремля П.Бородина.
В.Путин принял активное участие в дискредитации Ю.Скуратова. Неустановленными лицами была произведена секретная видеозапись «человека, похожего на генерального прокурора» в компании с двумя проститутками.
От имени президента В.Путин потребовал от Ю.Скуратова во избежание скандала добровольно покинуть свой пост. После отказа Ю.Скуратова, запись сексуальных развлечений «человека, похожего на генпрокурора» была продемонстрирована по государственному телеканалу РТР. По имевшим место в прессе утверждениям, видеозапись руководителю РТР Михаилу Швыдкому представил лично «человек, похожий на директора ФСБ».
7 апреля 1999 В.Путин сообщил в своем выступлении на телевидении, что предварительная оценка экспертов ФСБ и МВД признала видеозапись сексуальных развлечений генпрокурора подлинной. Высказался за добровольную отставку Ю.Скуратова («КоммерсантЪ», 8.04.99).
9 августа 1999 указом президента в правительстве была введена еще одна должность первого заместителя председателя правительства (третьего по счету) и, этим же указом, эту должность получил В.Путин. В тот же день другим указом Б.Ельцина кабинет Сергея Степашина был отправлен в отставку, а В.Путин был назначен временно исполняющим обязанности главы правительства (такая последовательность назначений объясняется тем, что согласно закону, только вице-премьер может быть назначен на пост и.о. председателя правительства).
В своем телеобращении Б.Ельцин в тот же день назвал В.Путина своим преемником на посту Президента РФ. В телеинтервью в тот же день В.Путин заявил, что принимает предложение Б.Ельцина и будет баллотироваться на пост президента в 2000 году.