Свои представления о задачах актера Писарев не только формулирует на бумаге, но стремится реализовать на сцене. Он начинает с любительства.
Еще в 1859 году он выступил в роли Тишки в комедии Островского «Свои люди — сочтемся». Спектакль состоялся в квартире московского чиновника и известного театрала Н. И. Давыдова. Невинный домашний театр играл преимущественно пьесы, запрещенные цензурой. «Свои люди — сочтемся» он показал за девять лет до того, как удалось снять с этой комедии официальный запрет. И это обстоятельство, и то, что в роли Подхалюзина выступил автор пьесы, привлекло на любительскую премьеру чуть не всю театральную Москву.
Писарева похвалили. Он сам был доволен и пьесой и своей ролью. И когда позже его спрашивали, как он играл Тишку, он отвечал лаконично и исчерпывающе, что Тишка это будущий Подхалюзин.
Домашний театр Давыдова продержался недолго. Хозяину квартиры и его ближайшим друзьям намекнули на нежелательность кружка, в котором участвовали государственные служащие. Кружок распался. Но самые активные его участники перекочевали на Кисловку, где в собственном доме Н. Ф. Секретарев оборудовал для «Общества любителей драматического искусства» миниатюрный театр. Здесь все было сделано по образцу настоящего театрального зала: сцена, партер с креслами и боковыми диванами, крохотные ложи и даже два верхних яруса.
Когда «Общество», устав от стычек с чиновной администрацией, отступилось, Секретарев начал сдавать свое помещение любительским кружкам. На Кисловке, где часто выступал Писарев, он познакомился с великим из великих русских актеров, с Михаилом Щепкиным.
Его искусство, перед которым юноша, по собственному признанию, благоговел и которому поклонялся, на всю жизнь осталось для него гениальным образцом. Слова Щепкина, что «искусство настолько высоко, насколько близко к природе», стали для Писарева до конца дней высшим художественным критерием.
То, что Щепкин выделил юношу из числа участников кружка и сочувственно отнесся к его игре, окончательно решило будущее Писарева. Поступив на юридический факультет университета, он не отрекся от своих театральных увлечений. Напротив. Он отдавал им все свободное время, с равной добросовестностью относясь к большим ролям и маленьким эпизодам. В семнадцать лет он впервые столкнулся с драмой Писемского «Горькая судьбина» в спектакле «Марковского кружка», названного так по имени владелицы дома на Поварской Марковой, отдавшей большой зал любителям. «Горькая судьбина» была поставлена здесь почти за два года до того, как была разрешена цензурой. Роль Анания в этом историческом спектакле с блеском исполнял Писемский. Писарев, который потом считался лучшим Ананием русской сцены, сыграл эпизодическую роль мужика.