Появившийся над Сингапуром утром 8 декабря 1941 г. экипаж японского разведчика С5М после возвращения на базу доложил о видимых результатах проведенной накануне бомбардировки и, в числе прочего, отметил наличие в гавани двух явно не поврежденных крупных боевых кораблей. В связи с задержкой прохождения информации о прибытии этих кораблей японское командование решило принять срочные меры, чтобы не позволить им помешать высадке морского десанта в Сингоре, где британские линкоры способны были посеять хаос среди транспортных судов и, в полном смысле слова, «перебить всю посуду». Эффективной могла стать лишь торпедная атака с воздуха, поскольку японцы сознавали, что вновь прибывшие корабли англичан значительно превосходят по огневой мощи оба их линкора старого образца («Конго» и «Харуна»), выделенные для прикрытия десантов.
8 декабря в 17:35 «Принс оф Уэлс» (под флагом Филлипса) и «Рипалс» вышли в море с эскортом из трех британских эсминцев – «Тенедос», «Электра», «Экспресс» и одного новозеландского «Вэмпайер». Двигаясь на север с 25-узловой скоростью, Филлипс намеревался перехватить значительную часть японских транспортов у Сингора на рассвете 10 декабря. Еще перед выходом в море был сделан запрос на ведение постоянной воздушной разведки впереди по курсу соединения на расстоянии 100 миль и района Сингоры 9-10 декабря. Кроме того, на 10-е число было затребовано истребительное прикрытие для оперативного соединения. Однако потеря англичанами аэродромов Кота Бару, Гон Кеда и Мачанг, непригодность к использованию Алор Стар и Сунгей Патани после налетов японской авиации, серьезно осложняли маневр оставшимися силами истребительной авиации. Тем не менее, уже в море адмирал получил положительный ответ на свое требование. Сознавая, что успех операции во многом определяет наличие «воздушного зонтика» над кораблями, английское командование выделило для прикрытия 453-ю истребительную эскадрилью. К сожалению, плохое прохождение радиосигнала не позволило точно принять сообщение из Сингапура и Филлипс ознакомился с ошибочно дешифрованной радиограммой, гласившей, что, с одной стороны, «истребительное прикрытие не может быть обеспечено ни при каких обстоятельствах», а с другой, требовавшей, «как можно скорее нанести удар по японским десантам». Эта ошибка серьезно повлияла на последующие решения адмирала и в значительной степени способствовала трагическому для английской эскадры исходу операции.
Первое время англичанам сопутствовала удача. Теплый дождь, дымка и низкая облачность эффективно обеспечивали прикрытие кораблей с воздуха. Филлипс направился к востоку от островов Анамбас, с тем, чтобы обойти предположительно поставленные японцами минные поля, а затем повернуть на север.