Святой Андрей — учитель первый наш;
Единорог опорой впредь нам будет;
В бой смело «Каледония» пойдет,
Чьим стойким сыновьям неведом страх.
Три славных корабля вперед идут,
А следом и «Эндевор», и «Дельфин»…
Командовал первым флотом Джеймс Пенникук, тот самый, что первым расспрашивал Уофера в Лондоне в интересах компании, теперь повышенный до звания командора. Но ему весьма неразумно предписали разделить власть с десятью советниками, которым полагалось принимать единодушные решения при управлении колонией. Очень скоро ссоры между советниками раскололи силы компании, так же как раскололо «Западный план» Кромвеля совместное командование генерала Венейблса и адмирала Пенна, едва не вцепившихся друг другу в глотки. Однако по своему невежеству правление компании очень мало беспокоилось о том, какие условия встретят колонистов на Золотых Антилах. Шотландцы читали книги, посвященные мифическим Антилам, а о суровой реальности не имели ни малейшего представления. Они принимали имперские идеи Патерсона за чистую монету и искренне верили, что знакомство Уофера с куна открывает дорогу великому коммерческому предприятию. Правление и служащие компании проникли в суть дела настолько глубоко, насколько были способны. Они тщательно обдумали планы, набрали лучших людей и обеспечили тех лучшим снаряжением, какое нашлось в Шотландии. Трудно было представить, отчего предприятие может потерпеть неудачу. В результате Шотландская компания оказалась организована как громоздкий механизм, засасывающий людей и деньги в Шотландии и ввергающий их в непредвиденные катастрофы по ту сторону океана.
Занавес к первому акту шотландской трагедии в Дарьене поднялся. 14 июня 1698 года флот с великим торжеством отошел от пристани Эдинбурга. Толпы провожающих собрались в гавани Лейта, чтобы пожелать им доброго пути. Порядочная суматоха поднялась, когда на судах обнаружили множество «зайцев», мечтавших попытать счастья на Антилах; этих людей согнали на берег вопреки их яростным протестам. Однако организаторы экспедиции держались твердо: флот обеспечен припасами в расчете на определенное число колонистов, а те и без того уже употребили слишком много провианта в ожидании отплытия. В первый день суда проделали короткий переход до Киркальди на другом берегу залива, и там на них загрузили последние припасы. Затем командор Пенникук принял командование и начал долгий и нудный поход на север вокруг Оркнейских островов, прежде чем взять курс на юг, к вожделенным Карибам.
Переход выдался тяжелым. Шторм потрепал суда, энтузиазм быстро испарялся под действием дурной погоды и морской болезни. В самом деле, из всей экспедиции только у Патерсона были основания радоваться. Теперь, когда он отдалился от озлобленных оппонентов из правления, его энергия вновь забила ключом. Поскольку один из назначенных советников не попал на корабль, Патерсона скоро пригласили занять вакантное место. Едва ли не первое, что он сделал, — отправил директорам письмо, в котором говорилось: «Ради всего святого, позаботьтесь отправить второй флот из Клайда, потому что переход к северу хуже целого плавания до Индии».