Отряд Рэли, отбывший на Антилы в четверг 6 февраля 1595 года, был невелик, вооружен до зубов и собран явно наспех. Протрудившись не один месяц, Рэли так и не добился финансовой помощи от королевы: все, что сумели сделать для него друзья, — придать плаванию официальный статус. Не имея денег и времени на сбор большого войска, ему пришлось ограничиться четырьмя судами: флагманом, маленькой парусной галерой, так называемым «галеасом», маленьким барком и кораблем «Лайон велп», который одолжил сэру Уолтеру лорд-адмирал Говард. Кроме обычной команды, суда приняли «несметное воинство»: сто пятьдесят высокородных искателей приключений (из них некоторые даже заплатили за участие в предприятии), сколько-то простых солдат и несколько офицеров. Очевидно, Рэли отложил на время исполнение грандиозных замыслов о завоевании испанских колоний, так что экспедиция 1595 года была, в сущности, не более чем пробой сил перед главным ударом. В последний момент английское правительство довольно неохотно дало Рэли официальное поручение — приказ «беспокоить и ослаблять короля Испании». Больше согласовалось с его великой целью наставление лично разведать, что представляют собой легендарные Антилы.
Плавание к Тринидаду едва не закончилось полным фиаско. У берегов Португалии маленькую эскадру разбросало штормом, и Рэли на своем флагмане остался с эскортом из барка под командованием капитана Кросса. Они на неделю задержались у острова Тенерифе в надежде, что подойдут отбившиеся корабли, заодно дожидаясь капитана Амиаса Престона, английского капера, который подумывал присоединиться к экспедиции на пути к Антильским островам. Но за восемь дней на горизонте не появилось ни единого паруса, и Рэли принял решение плыть дальше. Флагман с барком взяли курс на Антилы и, совершив чудо навигации, вышли прямо к назначенному месту, мысу Икакос на юго-западной оконечности Тринидада. Они бросили якорь 22 марта, и, насколько им было известно, ни один испанский корабль не заметил, как они проскользнули через Карибское море.
Беррио пребывал в блаженном неведении относительно опасного соседства Рэли. Предводитель испанцев устроил свою штаб-квартиру в селении Сан-Хосе, неподалеку от теперешнего Порт-оф-Спэйн и примерно в 90 милях от расположения Рэли. Испанцы все еще дожидались подкрепления из Новой Гранады и с родины. Они не заметили ни малейших признаков активности англичан в этом районе, не считая появления два месяца назад сэра Роберта Дадли, купца и капера, чей корабль шесть недель болтался вокруг острова. Но и Дадли отплыл прочь, не побеспокоив колонистов. Де Беррио не догадывался, что англичанин на самом деле дожидался рандеву с Рэли и оставил вахту, только придя к выводу, что Сан-Хосе — слишком жалкая деревушка, не стоящая штурма. Теперь Дадли направился в Англию, зато Рэли находился в нескольких часах пути и нетерпеливо дожидался появления «Лайон велп» и галеаса, необходимых для продолжения кампании.