На этой жизненно важной стадии проекта — «Олив бранч» и «Хоупфул биннин» еще были в море, каледонцы начали эвакуацию, а в Клайдсайде собирался второй флот (директора даже учли совет Патерсона и перенесли место сбора на запад) — сказались серьезнейшие последствия плохой связи. Беда была в том, что исполнители различных операций компании не знали, как идут дела у исполнителей других операций. Следовательно, они не могли координировать свои действия. Так, когда два корабля с подкреплением несли новых поселенцев в Центральную Америку, корабли первого флота принимали на борт беглецов из Каледонии, решивших, что удержаться на перешейке невозможно. А в Эдинбурге директора собирали ремесленников, семейных людей с женами и детьми, которые бы укрепили позиции на Антилах, считавшиеся уже успешно занятыми первой волной колонистов. О мере неведения директоров можно судить по тому обстоятельству, что они отправили со вторым флотом таких неподходящих специалистов, как инженер, разбирающийся в устройстве машин для чеканки денег, винокур со всем оборудованием, группу молодых студентов Эдинбургского университета с наставником и ученою с продуманным планом преподавания английского языка индейцам Дарьена.
В островной гавани тем временем с печалью и горечью грузились на суда неудачливые колонисты. Так велики были вначале их надежды на Дарьен, что отказ от него представлялся великой трусостью. Командор Пенникук, поддерживавший идею эвакуации, почти не разговаривал с теми, кто требовал не покидать колонию, и в столь напряженной атмосфере погрузка на суда неизбежно шла суматошно и беспорядочно. Люди ссорились из-за мест в шлюпках и на баркасах, оставляли большую часть снаряжения гнить в покинутых хижинах и на полурасчищенных полях. Поднялся даже спор, стоит ли вывозить пушки с батареи форта Сент-Эндрю. Но оставить шотландские пушки испанцам или первым заглянувшим в гавань корсарам — этого шотландские ветераны вынести не могли. Они выставили вооруженную охрану, проломили частокол форта и вытащили пушки на берег, откуда их переправили на суда. Затем четыре судна — «Сент-Эндрю», «Юникорн», «Каледония» и «Эндевор» — подняли якоря и взяли курс в открытое море, рассчитывая доплыть до Нью-Йорка. Там они надеялись пополнить запас провизии и медикаментов, после чего либо вернуться в Шотландию, либо ожидать новых распоряжений от директоров.
«Эндевору» не суждено был выдержать это плавание. В корпусе открылась сильная течь, грот-мачта треснула, и судно ковыляло по морю, как полузатонувший бочонок. Все же на протяжении двенадцати дней ему удавалось держаться за «Каледонией», а когда команда уже не поспевала откачивать воду, проникавшую сквозь щели в обшивке, всех пассажиров благополучно переправили на большие суда. Однако спасение оказалось временным: на «Каледонии», и без того сильно перегруженной, разразилась эпидемия лихорадки. За время пути до Нью-Йорка умерли сто шестнадцать человек — половина всех, бывших на борту, — и их тела равнодушно сбросили в море. Треть выживших были тяжело больны. По свидетельству одного шотландского купца, посетившего судно после его прибытия в Нью-Йорк, тяготы плавания были вызваны прежде всего бессердечием офицеров. «Бывало ли большее варварство, — писал он в эдинбургскую компанию, — чем проявленное в плавании ими к своим несчастным людям, которых, стоило им заболеть, выбрасывали на палубу, под жесточайший дождь; и хотя большую часть провианта составляла мука, но страдавшим поносом не давали ничего, кроме маленькой кислой ячменной лепешки и малости воды, и даже того меньше, чем им полагалось. Когда же они жаловались, чтобы утешить их и усмирить… (офицеры огрызались) „Собаки, вам и того много!“».