По правде сказать, экспедиция не задалась с самого начала. Предполагалось отплыть в феврале, но из-за несогласованности действий капитанов корабли загружались с различной скоростью. Так что к весне 1611 года лишь половина кораблей, имеющих полную команду и запас провианта, были готовы к отплытию; а другие загрузились лишь наполовину, и капитаны не успели даже укомплектовать команду. Одно судно — «Стар», под командованием капитана Пеннингтона, взяло так мало провианта, что его хватило лишь до острова Уайт. Пеннингтону пришлось возвращаться в Лондон и одалживать у Бесс Рэли деньги на закупку хлеба. Эти заминки неизбежно вносили хаос в план экспедиции, и, несмотря на то что Рэли, в надежде подстегнуть свой флот, перевел его в Плимут, проблемам не было конца.
Рэли, если только не ослеп, должен был видеть, что экспедиция разваливается, еще не начавшись. И в тщетной попытке установить хоть какое-то подобие дисциплины в этом хаосе, он издал свои «Приказы к флоту». Написанные обычным для Рэли искрометным слогом, приказы эти, наделе, были слишком пуританскими, чтобы оказать действие на сброд, к которому они были обращены. Членам экспедиции, наставлял Рэли, не должно сквернословить во всякое время, также дымить под палубой, а только «поднявшись на верхнюю палубу». Вся команда должна дважды в день петь псалмы ради блага своих душ и успеха экспедиции. Некоторое представление о непригодности экипажей можно составить по тому, что Рэли счел нужным предупредить: он поставит драить палубу всякого, кто проиграет свое оружие или одежду. Наставления требовались и по обращению с корабельными пушками, и по наилучшему способу тушить пожары на корабле, и по правильному хранению личных вещей. Приходилось предостерегать даже против такой очевидной ошибки, как пересыпание пороха, когда в другой руке находится горящий запальник. Из этих приказов делается явным также недостаток на флоте самого насущного. Пушечного пороха, например, было так мало, что канонирам приказывали не открывать огонь, пока противник не окажется на расстоянии для стрельбы прямой наводкой, исключающей возможность промаха. Продовольствие следовало хранить под замком, а всякого, пойманного на краже, «наказывать как вора и убийцу своих товарищей». На кораблях недоставало обученных матросов, так что участникам высадки предписывалось изучить различные части корабля для помощи морякам. Те, в свою очередь, должны были участвовать в высадках на сушу после прибытия на Ориноко.
«Приказы» Рэли утверждали также правила, которыми должны были руководствоваться его люди, находясь в Гвиане. Он снова строго требовал ничего не брать у индейцев силой и предупреждал, что изнасиловавшего индианку ждет казнь. За трусость было предусмотрено не столь суровое наказание: струсивший будет лишен оружия и доли в добыче экспедиции, а остаток пути проведет как «слуга и носильщик для остальных». В некоторых отношениях относящаяся к Гвиане часть «Приказов» была весьма разумна. Англичанам запрещалось есть незнакомые плоды, пока они не убедятся, что эти плоды едят местные птицы и животные; им не следовало спать на земле и есть свежее мясо, не выдержав его по крайней мере два часа в соли. Тем, кто нарушит эти правила безопасности, предостерегал Рэли, грозит острый понос. Наконец, вспоминая давнюю трагедию, он уведомлял своих людей, что никто не должен плавать в реках Гвианы, «если не увидит плавающих в них индейцев, потому что многие из этих рек полны аллигаторов»