В этой 2-й Македонской войне Филипп, которого не поддержал Антиох, оказался практически один на один со своими противниками. Эллинский союз отныне перестал существовать: участники Ахейского союза в большинстве своем после непродолжительного наблюдения за ходом событий перешли во враждебный лагерь, отчасти из-за нападения Филиппа на спартанского тирана Набиса. Рим рассчитывал на поддержку родосцев и Аттала, чьи эскадры, соединенные с римским флотом, контролировали Эгейское море; на суше этолийцы были более медлительны, зато варварские народы Иллирии и балканских стран были готовы воспользоваться ситуацией, чтобы напасть на Македонию. Филипп V успешно противостоял этой разномастной коалиции в течение двух лет: римским полководцам не удавалось перейти за хребты Пинда. Все изменилось в 198 году до н. э„когда был избран консулом и отправлен в Иллирию в качестве главнокомандующего тридцатилетний Тит Квинкций Фламинин. Честолюбивый, умный, энергичный и в то же время искренне симпатизирующий Греции и ее культуре, он предъявил новые требования сената — более жесткие, чем те, что были сформулированы в Абидосу: от Филиппа требовали вывести свои войска из всех греческих полисов, где он держал гарнизоны, и даже покинуть Фессалию, которая практически стала неотъемлемой частью Македонии еще 150 лет назад. Это должно было оживить в греках их былой дух независимости и их ненависть к македонской власти. Филипп не смог подчиниться — и Фламинин возобновил военные действия с еще большей напористостью. Он прорвал оборону в верховьях реки Аой, захватил Фессалию и, пройдя через Центральную Грецию, достиг Истма, где воссоединился со своим флотом, которым командовал его брат Луций и который находился в Кенкреях — коринфском порту в Сароническом заливе. В следующем году ставший проконсулом Фламинин смог лишить Филиппа его последних союзников — тирана Набиса в Спарте и беотийцев — и перешел в наступление на Фессалию. Здесь в июне 197 года до н. э. к северу от Лариссы римские легионы и македонская фаланга впервые столкнулись друг с другом у подножия холмов Киноскефалы («собачьи головы»). Согласно Полибию, большая маневренность римской пехоты оказалась решающим фактором. В это же время ахейцы заняли Коринф, а родосцы вернули себе территории в Карии, которые у них отобрали Досон и Филипп V. Эта серия неудач вкупе с поражением при Киноскефалах вынудила царя просить о мире. Поскольку в то же время деятельность Антиоха III в Малой Азии требовала внимания Фламинина, он решил отказаться от дальнейших военных действий и вступить в переговоры.