30 сентября 1941 г. вермахт начал операцию «Тайфун», которая должна была завершиться окружением и взятием Москвы. Стремительно продвигавшиеся на восток танки и пехоту, как и прежде, поддерживала авиация. Кроме того, возобновились налеты бомбардировщиков люфтваффе на советскую столицу.
В начале октября Не-111 из KGr.100 «Викинг» совершили успешный налет на аэродром Мценск, на котором тогда базировалась почти вся авиация ВВС Брянского фронта. В результате некоторые полки, в частности 42-й иап, практически лишились матчасти. В ответ советское командование вновь пыталось наносить удары по аэродромам люфтваффе. Так, 18 и 19 октября ВВС Западного фронта атаковали немецкую авиабазу в районе Калинина, где, по донесениям экипажей, было «пожжено» до 60 вражеских самолетов. В налетах участвовали все исправные машины, в том числе истребители. При этом 19 октября в ходе штурмовки были сбиты три ЛаГГа — младшего лейтенанта С. А. Рогозянского, лейтенанта И. Е. Логинова и сержанта A. A. Потапова из 27-го иап. Однако и в данном случае никаких потерь на аэродромах у немцев не числится.
Чаще всего массированные удары по аэродромам наносились, дабы сорвать уже начавшиеся или готовящиеся операции люфтваффе. Один из таких характерных примеров — это события начала ноября 1941 г.
В течение 4–6 ноября на Ленинград (ныне Санкт-Петербург), уже два месяца живший в условиях блокады и налетов бомбардировщиков, были сброшены немецкие листовки, призывавшие жителей «помыться и ложиться в гробы». В них также сообщалось, что в «годовщину революции» небо станет белым от осветительных бомб. Из всего этого городское руководство во главе со Ждановым и командование ВВС Ленинградского фронта сделали нехитрый логический вывод, что на 6–7 ноября немцы наметили массированный налет на город. Было решено предотвратить его внезапным и массированным ударом по авиабазам люфтваффе.
Советский самолет-разведчик, чудом вернувшийся невредимым, зафиксировал, что наибольшее число двухмоторных бомбардировщиков сосредоточено на аэродроме около станции Сиверская, в 67 километрах к югу от Ленинграда. По данным авиаразведки, там стояло около сорока Ju-88, 31 Bf-109 и 4 Ju-52. Для удара по немецкой авиабазе собрали все, что было, в том числе решили задействовать даже истребители ПВО.
В 11.25 6 ноября семь Пе-2 из 125-го ближнебомбардировочного авиаполка (ббап) во главе с майором В. А. Сандаловым в сопровождении 10 МиГ-3 с высоты 2500 метров сбросили бомбы на аэродром. Затем Сиверскую с малой высоты атаковали шесть Ил-2 из 174-го шап во главе с капитаном Сергеем Поляковым и 10 бипланов И-153 «Чайка». После этого в 14.30 аэродром бомбили еще семь Пе-2 под командованием капитана А. И. Резвых.